5-methoxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene | 94244-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 5-methoxy-2,2-dimethyl-7-(1-methylpropoxy)-；7-butan-2-yloxy-5-methoxy-2,2-dimethylchromene
• CAS: 94244-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KTSYVZSNCILQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-methoxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Chromene derivatives and pesticidal composition comprising the same

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式 V 的咔咯烯的方法 ##STR1##（其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为氢，或者选择性地取代为卤代的 C.sub.1-6 烷基或芳基；R.sup.3 和 R.sup.7 代表氢，卤素或 C.sub.1-6 烷基；R.sup.4 代表 C.sub.1-8 烷基，芳基，芳基烷基或含有羰基的基团；R.sup.5 和 R.sup.6 代表 C.sub.1-10 烷基，芳基，氨基，羟基烷基，烷氧基烯基，烷基硫醇烷基，酰基，羧基或酯基或卤素原子；n 为 0 或 1），其包括 (a) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表不同基团，将通式 I 的化合物 ##STR2## 与大约等摩尔量，优选为 0.8-1.5 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的反应物反应，与通式 III 的 O-单取代化合物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）得到的化合物反应，该化合物与通式 III 的化合物的 1.1-1.5 摩尔量反应（其中 R.sup.6 和 X 如上所述）；或 (b) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表相同基团，将通式 I 的咔咯酮（其中 R.sup.1 -R.sup.4 和 m 如上所述）与大约 2-3 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的化合物反应，优选在碱，催化剂和溶剂的存在下，并且随后还原所得的 O-取代咔咯酮衍生物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）并脱水所得的咔咯酚衍生物 ##STR4##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）在酸性水性介质中。通式 V 的化合物部分为新化合物，对制备农药有用。

  公开号：

  US04866089A1

文献信息

• Process for the preparation of chromene derivatives
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04968819A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The invention relates to a process for the preparation of Chromenes of the general Formula V ##STR1## prepared from chromanone derivatives.

  该发明涉及一种从色酮衍生物制备通式V的色烯化合物的方法，其化学式为##STR1##。
• Neue Chromen-Derivate
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0118794A1

  公开（公告）日：1984-09-19

  Gegenstand der Erfindung sind neue 2H-Chromene der Formel I, worin bedeuten: R' und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Aryl, R3 und R4 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R5, RB, R7 und R8 Wasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Amino, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, i-Butoxy, tert.-Butoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropyloxy, Cylcobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, Allyloxy, Crotyloxy, Prenyloxy, Propargyloxy, substituiertes Propargyloxy, Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy, substituierters Aralkyloxy, Hydroxyalkyloxy, Alkoxyalkoxy, Mercaptoalkoxyalkyloxy, Halogenalkyloxy, Dihalogenalkyloxy, Trihalogenalkyloxy, Polyhalogenalkyloxy, N,N-Dialkylaminoalkoxy. Cycloalkylaminoalkyloxy, Alkylenoxyalkylenoxy, Alkylenthiaalkylenoxy, Alkylenazaalkylenoxy und Acyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I enthalten.

  本发明涉及式 I 的新 2H -铬烯、 其中 R' 和 R2 是氢、可选的卤素取代的具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基、 R3 和 R4 是氢、卤素或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R5、RB、R7 和 R8 为氢、羟基、巯基、氨基、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、一丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、一丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、叔丁氧基丁氧基、正戊氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、烯丙基氧基、丙基氧基、取代丙基氧基、含 1 至 3 个碳原子的亚烷基二氧基、烷氧基、烷氧基烷氧基、巯基烷氧基、卤代烷氧基、二卤代烷氧基、三卤代烷氧基、多卤代烷氧基、N,N-二烷基氨基烷氧基。环烷基氨基烷氧基、亚烷氧基、亚烷氧基、亚烷氮基烷氧基和含有 2 至 6 个碳原子的酰基。 本发明还涉及这些化合物的制备工艺和含有式 I 化合物作为活性成分的农药。
• Neue Chromenderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0208147A2

  公开（公告）日：1987-01-14

  Die Erfindung betrifft Precocen-Analoga der Formel I worin bedeuten: R' und R2 H oder C1-4-Alkyl, R3 und R4 H oder Halogen, R5 H, C1-10-Alkyl oder C1-6-Alkoxy, R6 H, ggfs. substituiertes C1-6-Alkoxy, C2-3-Alkylendioxy oder Aralkyloxy, R7 ggfs. substitutiertes C2-3-Alkoxy, C5-C8-Cloalkyloxy oder ggfs. substituiertes Aralkyloxy, Dialkylaminoalkoxy oder Cycloalkylaminoalkyloxy, wobei R6 und R7 zusammen auch C2-8-Alkylenoxy alkylenoxy bedeuten können und R8 Wasserstoff, C1-6-Alkoxy oder Aralkoxy oder C1-6-Alkyl, wobei R7 und R8 zusammen auch C2-8-Alkylenoxy bedeuten können, mit der Maßgabe, daß, wenn R6 Methoxy und R7 Ethoxy-oder Isopropyloxy darstellen, R3, R4 und R5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  本发明涉及式 I 的前烯类似物 式中 R' 和 R2 是 H 或 C1-4-烷基、 R3 和 R4 是 H 或卤素、 R5 是 H、C1-10-烷基或 C1-6- 烷氧基，R6 是 H、取代或未取代的 C1-6- 烷氧基、C2-3-烷二氧基或芳氧基、 R7 是任选取代的 C2-3 烷氧基、C5-C8 氯烷氧基或任选取代的烷氧基、二烷基氨基烷氧基或环烷基氨基烷氧基，其中 R6 和 R7 合在一起还可以指 C2-8 烷基烯氧基烷氧基，以及 R8 是氢、C1-6-烷氧基或芳族氧基或 C1-6 烷基，其中 R7 和 R8 合在一起还可以是 C2-8 烷氧基、 但当 R6 代表甲氧基和 R7 代表乙氧基或异丙氧基时，R3、R4 和 R5 不能同时代表氢，以及它们的制备工艺和在农药中的用途。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Chromen-Derivaten
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0129636B1

  公开（公告）日：1989-01-04
• Chromene derivatives and pesticidal composition comprising the same
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04866089A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of chromenes of the general Formula V ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, optionally halogeno substituted C.sub.1-6 alkyl or aryl; R.sup.3 and R.sup.7 stand for hydrogen, halogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 represents C.sub.1-8 alkyl, aryl, aralkyl or a group containing a carbonyl group; R.sup.5 and R.sup.6 stand for C.sub.1-10 alkyl, aryl, amino, hydroxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkylmercaptoalkyl, acyl, carboxy or an ester group or a halogen atom; n is 0 or 1) which comprises (a) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for different groups, reacting a compound of the general Formula I ##STR2## with an approximately equimolar, preferably 0.8-1.5 molar amount of a reactant of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 has the same meaning as stated above X is halogen) and reacting the O-monosubstituted compound of the general Formula III ##STR3## (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) obtained with a 1.1-1.5 molar amount of a compound of the general Formula III (wherein R.sup.6 and X are as stated above); or (b) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for the same group, reacting a chromanone of the general Formula I (wherein R.sup.1 -R.sup.4 and m have the meaning as stated above) with a 2-3 molar amount of a compound of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 and X are as stated above), preferably in the presence of a base, a catalyst and a solvent, and thereafter reducing the O-substituted chromanone derivative of the general Formula III thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) and dehydrating the chromanol derivative of the general Formula IV ##STR4## thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) in acidic-aqueous medium. The compounds of the general Formula V are partly new and useful for the preparation of pesticides.

  本发明涉及一种制备通式 V 的咔咯烯的方法 ##STR1##（其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为氢，或者选择性地取代为卤代的 C.sub.1-6 烷基或芳基；R.sup.3 和 R.sup.7 代表氢，卤素或 C.sub.1-6 烷基；R.sup.4 代表 C.sub.1-8 烷基，芳基，芳基烷基或含有羰基的基团；R.sup.5 和 R.sup.6 代表 C.sub.1-10 烷基，芳基，氨基，羟基烷基，烷氧基烯基，烷基硫醇烷基，酰基，羧基或酯基或卤素原子；n 为 0 或 1），其包括 (a) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表不同基团，将通式 I 的化合物 ##STR2## 与大约等摩尔量，优选为 0.8-1.5 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的反应物反应，与通式 III 的 O-单取代化合物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）得到的化合物反应，该化合物与通式 III 的化合物的 1.1-1.5 摩尔量反应（其中 R.sup.6 和 X 如上所述）；或 (b) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表相同基团，将通式 I 的咔咯酮（其中 R.sup.1 -R.sup.4 和 m 如上所述）与大约 2-3 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的化合物反应，优选在碱，催化剂和溶剂的存在下，并且随后还原所得的 O-取代咔咯酮衍生物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）并脱水所得的咔咯酚衍生物 ##STR4##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）在酸性水性介质中。通式 V 的化合物部分为新化合物，对制备农药有用。