O-乙基S-(4-氯苯基)硫代碳酸酯 | 107701-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: O-乙基S-(4-氯苯基)硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-(4-chlorophenyl) thiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-p-chlorophenyl thiocarbonate；thiocarbonic acid O-ethyl ester-S-(4-chloro-phenyl ester)；Thiokohlensaeure-O-aethylester-S-(4-chlor-phenylester)；Ethyl (4-chlorophenyl)sulfanylformate
• CAS: 107701-35-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: BMXOQAYIYCQVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基S-(4-氯苯基)硫代碳酸酯 生成 氯苯
  参考文献：
  名称：

  Al-Awadi, Nouria; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1581 - 1584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4-氯苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-乙基S-(4-氯苯基)硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  O-乙基S-芳基硫代碳酸酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

文献信息

• Convenient Route to Thiocarbonates from Alcohols, Thiols, and Triphosgene
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1080/00397910903457258

  日期：2010.11.3

  An efficient and simple one-pot, three-component procedure has been introduced for the preparation of various thiocarbonates from thiols, alcohols, and triphosgene in dichloromethane.

  介绍了一种有效且简单的一锅三组分程序，用于在二氯甲烷中从硫醇、醇和三光气制备各种硫代碳酸酯。
• A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides
  作者：Yutaka Nishiyama、Ken Maehira、Junko Nakase、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.108

  日期：2005.10

  A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields.

  已经开发出硒独特的催化能力。当在加压的一氧化碳下，在催化量的硒的存在下使醇与二芳基二硫化物反应时，以中等至良好的产率获得了S-芳基-O-烷基硫代碳酸酯。
• Some New Thiol Esters. Preparation of Dithiolfumarates
  作者：Gene Sumrell、Morris Zief、Earl J. Huber、George E. Ham、Charles H. Schramm

  DOI：10.1021/ja01525a052

  日期：1959.8
• Al-Awadi, Nouria; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1581 - 1584
  作者：Al-Awadi, Nouria、Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the aminolysis ofO-ethylS-aryl thiocarbonates in acetonitrile
  作者：Hyuk Keun Oh、Yun Ho Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

  日期：——

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at −45.0 C. The βX (βnuc) values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, ρXZ = −0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles (XC6H4CH2ND2) are large, kH/kD = 1.29-1.75, suggesting that

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。