萘并[2,3-a]醋蒽烯 | 84030-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 萘并[2,3-a]醋蒽烯
• 英文名称: dibenzo[a,k]fluoranthene
• 英文别名: Naphth(2,3-a)aceanthrylene；hexacyclo[11.10.1.02,7.09,24.014,23.016,21]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 84030-79-5
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: QTOPJEQPIXGHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  541.12;535.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[2,3-a]醋蒽烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-diphenylhexacyclo[11.10.1.02,7.09,24.014,23.016,21]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaen-8-amine
  参考文献：
  名称：

  DIBENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL USING SAME

  摘要：

  由以下公式（A）表示的二苯并芴烯化合物。在该公式中，R1至R14中至少有一个是由以下公式（S）表示的氨基团；不是由公式（S）表示的R1至R14中的氨基团独立地是氢原子，C1-C40取代或未取代的烷基团，C2-C40取代或未取代的烯基团，C2-C40取代或未取代的炔基团，C6-C40取代或未取代的芳基团，C3-C40取代或未取代的杂芳基团，C1-C40取代或未取代的烷氧基或C6-C40取代或未取代的芳氧基。在公式（S）中，Ra和Rb独立地是C6-C40取代或未取代的芳基团或C1-C40取代或未取代的烷基团；而Ra和Rb可以结合在一起形成环。

  公开号：

  US20120298203A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 萘并[2,3-a]醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  DIBENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL USING SAME

  摘要：

  由以下公式（A）表示的二苯并芴烯化合物。在该公式中，R1至R14中至少有一个是由以下公式（S）表示的氨基团；不是由公式（S）表示的R1至R14中的氨基团独立地是氢原子，C1-C40取代或未取代的烷基团，C2-C40取代或未取代的烯基团，C2-C40取代或未取代的炔基团，C6-C40取代或未取代的芳基团，C3-C40取代或未取代的杂芳基团，C1-C40取代或未取代的烷氧基或C6-C40取代或未取代的芳氧基。在公式（S）中，Ra和Rb独立地是C6-C40取代或未取代的芳基团或C1-C40取代或未取代的烷基团；而Ra和Rb可以结合在一起形成环。

  公开号：

  US20120298203A1

文献信息

• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。
• Probing Mechanisms of Aryl–Aryl Bond Cleavages under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Edward A. Jackson、Xiang Xue、Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1071/ch14171

  日期：——

  radicals; (2) hydrogen atom attachment to an ipso-carbon atom of the biaryl followed by C–C bond cleavage; (3) direct homolysis; and (4) loss of a fragment as an aryne. None of these mechanisms by itself successfully accommodates all of the experimental facts. The data suggest that aryl–aryl bond cleavages under FVP conditions involve at least two different mechanistic pathways and that the relative

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。
• DIBENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL USING SAME
  申请人：Ikeda Hidetsugu

  公开号：US20120298203A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A dibenzofluoranthene compound represented by the following formula (A). In the formula at least one of R 1 to R 14 is an amino group represented by the following formula (S); R 1 to R 14 that is not an amino group represented by the formula (S) are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 40 substituted or unsubstituted alkyl group, a C 2 -C 40 substituted or unsubstituted alkenyl group, a C 2 -C 40 substituted or unsubstituted alkynyl group, a C 6 -C 40 substituted or unsubstituted aryl group, a C 3 -C 40 substituted or unsubstituted heteroaryl group, a C 1 -C 40 substituted or unsubstituted alkoxy group or a C 6 -C 40 substituted or unsubstituted aryloxy group. In the formula (S), R a and R b are independently a C 6 -C 40 substituted or unsubstituted aryl group or a C 1 -C 40 substituted or unsubstituted alkyl group; and R a and R b may combine with each other to form a ring.

  由以下公式（A）表示的二苯并芴烯化合物。在该公式中，R1至R14中至少有一个是由以下公式（S）表示的氨基团；不是由公式（S）表示的R1至R14中的氨基团独立地是氢原子，C1-C40取代或未取代的烷基团，C2-C40取代或未取代的烯基团，C2-C40取代或未取代的炔基团，C6-C40取代或未取代的芳基团，C3-C40取代或未取代的杂芳基团，C1-C40取代或未取代的烷氧基或C6-C40取代或未取代的芳氧基。在公式（S）中，Ra和Rb独立地是C6-C40取代或未取代的芳基团或C1-C40取代或未取代的烷基团；而Ra和Rb可以结合在一起形成环。