5,6-Dinitro-2-trifluormethyl-benzimidazol | 2338-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-Dinitro-2-trifluormethyl-benzimidazol
• 英文别名: Benzimidazole, 5,6-dinitro-2-(trifluoromethyl)-；5,6-dinitro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 2338-24-1
• 化学式: C₈H₃F₃N₄O₄
• 分子量: 276.131
• InChiKey: OOJCWFWANPATNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dinitro-2-trifluormethyl-benzimidazol 、 三氟乙酸 、 盐酸 、 盐酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGRETIR, CEMIL;DEMIRAYAK, SEREF, CHIM. ACTA TURC., 14,(1986) N 3, 285-298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以40 %的产率得到5,6-Dinitro-2-trifluormethyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基苯并咪唑的区域特异性还原：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  研究了 4,6-二硝基苯并咪唑衍生物的区域特异性还原，生成相应的 4-氨基-6-硝基苯并咪唑。通过光谱和X射线衍射数据来鉴定所形成的产品结构。对合成化合物的抗癌和抗寄生虫活性进行了检查，发现除了 4-氨基-6-硝基苯并咪唑衍生物对弓形虫和利什曼原虫具有中等抗癌活性外，某些 4,6-二硝基苯并咪唑还具有良好的抗弓形虫和利什曼原虫主要寄生虫活性。弓形虫细胞。然而，肿瘤细胞实验显示 p53 阴性结肠癌细胞对这些化合物具有良好的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300191

文献信息

• OGRETIR, CEMIL;DEMIRAYAK, SEREF, CHIM. ACTA TURC., 14,(1986) N 3, 285-298
  作者：OGRETIR, CEMIL、DEMIRAYAK, SEREF

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Reduction of 4,6‐Dinitrobenzimidazoles: Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation
  作者：El Alami Abouelhaoul、Abdellatif El Kihel、Mustapha Ahbala、Hamid Sdassi、Leonhard H. F. Köhler、Patrick Bauchat、Thierry Roisnel、Tariq A. Khan、Ibrahim S. Al Nasr、Waleed S. Koko、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cbdv.202300191

  日期：2023.7

  The regiospecific reduction of 4,6-dinitrobenzimidazole derivatives leading to the corresponding 4-amino-6-nitrobenzimidazoles was studied. The identification of the formed product structures was accomplished by spectroscopic and X-ray diffraction data. The anticancer and antiparasitic activities of the synthesized compounds were examined, and promising activities against Toxoplasma gondii and Leishmania

  研究了 4,6-二硝基苯并咪唑衍生物的区域特异性还原，生成相应的 4-氨基-6-硝基苯并咪唑。通过光谱和X射线衍射数据来鉴定所形成的产品结构。对合成化合物的抗癌和抗寄生虫活性进行了检查，发现除了 4-氨基-6-硝基苯并咪唑衍生物对弓形虫和利什曼原虫具有中等抗癌活性外，某些 4,6-二硝基苯并咪唑还具有良好的抗弓形虫和利什曼原虫主要寄生虫活性。弓形虫细胞。然而，肿瘤细胞实验显示 p53 阴性结肠癌细胞对这些化合物具有良好的敏感性。

表征谱图