O-磷酸-D-丝氨酸 | 73913-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-磷酸-D-丝氨酸
• 中文别名: D-2-氨基-3-羟基丙酸-3-磷酸酯
• 英文名称: O-phospho-D-serine
• 英文别名: L-(+)-2-amino-3-phosphatylpropanoic acid；D-serine-O-phosphate；D-phosphoserine；D-SOP；O-phosphono-D-serine；L-(+)-phosphoserine；(2R)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 73913-63-0
• 化学式: C₃H₈NO₆P
• 分子量: 185.073
• InChiKey: BZQFBWGGLXLEPQ-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  不溶于DMSO；不溶于乙醇；温和加热和超声波下，水中≥18.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

O-phospho-D-serine 是 D-丝氨酸的一种磷酸化形式，作为代谢型谷氨酸受体 mGluR4 的弱激动剂发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-磷酸-D-丝氨酸 在 rat brain cortical phosphoserine phosphatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体拮抗剂L-2-氨基-3-膦酸丙酸抑制磷酸丝氨酸磷酸酶。

  摘要：

  磷酸丝氨酸磷酸酶催化大脑中L-丝氨酸生物合成主要途径的最后一步。以D-磷酸丝氨酸为底物，代谢型谷氨酸受体拮抗剂L-2-氨基-3-膦酰丙酸（L-AP3）抑制从鼠脑中部分纯化的磷酸丝氨酸磷酸酶，Ki为151 microM。与AP3对代谢型受体的对映选择性不同，D-AP3（Ki 48 microM）比L-AP3更有效地作为磷酸丝氨酸磷酸酶抑制剂，而DL-AP3具有中等效能。使用D-磷酸丝氨酸而不是L-磷酸丝氨酸作为底物，D-，L-和DL-AP3是强6至8倍的有效抑制剂，这表明AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶的同工型具有选择性，可优先切割D-磷酸丝氨酸。D-AP3降低了D-磷酸磷酸丝氨酸和L-磷酸磷酸丝氨酸的表观亲和力，最大速度变化很小或没有变化，表明它是该酶的竞争性抑制剂。尽管L-AP3对代谢型谷氨酸受体和磷酸丝氨酸磷酸酶具有相似的效力，但D-AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶具有选择性，并且是该酶最有效且唯一已知的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0014-2999(96)00253-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-diphenoxyphosphoryl-D-serine benzyl ester 生成 O-磷酸-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Foelsch; Mellander, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1232,1235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of the Kinetic Resolution of thedl-Phosphomonoesters of Threonine and Serine by Random Mutagenesis of the Acid Phosphatase fromSalmonella enterica
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Harald J. Ruijssenaars、Richard Kerkman、Hans E. Schoemaker、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200700041

  日期：2007.6.4

  Acid phosphatases are enzymes with a broad substrate specificity showing hydrolytic activity towards several different organic phosphate monoesters, such as nucleotides and sugar phosphates. The acid phosphatase from Salmonella enterica ser. typhimurium LT2 (PhoN-Se) is able to hydrolyze O-phospho-dl-threonine to yield L-threonine with a very high enantioselectivity (E>200). When O-phospho-dl-serine

  酸性磷酸酶是具有广泛底物特异性的酶，显示出对几种不同的有机磷酸单酯（例如核苷酸和糖磷酸酯）的水解活性。肠沙门氏菌的酸性磷酸酶。鼠伤寒杆菌LT2（PhoN-Se）能够水解O - phospho- dL-苏氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸，产生具有很高对映选择性（E> 200）的L-苏氨酸。当O -phospho-dl-丝氨酸被PhoN-Se水解时，会形成D-丝氨酸，但是，ee值迅速下降到50％。为了在D-丝氨酸的形成中增加其对映选择性，对磷酸酶进行了易错PCR随机诱变。从9600个突变体的文库中发现了两个选择性提高的变体，N151D和V78L的E值分别为18.1和4.1，而野生型（WT）酶为3.4。
• Amino Acid Derivatives of Layered Zirconium Phosphates – α-Zirconium L-(+)-Serinephosphate and Zirconium L-(+)-Serinephosphate Phosphates
  作者：Umberto Costantino、Morena Nocchetti、Fabio Marmottini、Riccardo Vivani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199810)1998:10<1447::aid-ejic1447>3.0.co;2-b

  日期：1998.10

  is due to a decarboxylation reaction, with the formation of the amino derivative Zr(NH2CH2CH2OPO3)2, while the second is associated with pyrolysis of the organic moiety, leading to ZrP2O7. Despite the presence of the amino acid function in the interlayer region, the compound does not show intercalation ability towards cations or anions or polar species. However, compounds with a certain degree of microporosity

  通过让氟锆配合物在 L-(+)-磷酸丝氨酸存在下分解，制备了含有 L-(+)-丝氨酸共价连接到无机层的 α-磷酸锆的层状衍生物。根据热重失重和 C、H、N 元素分析，所得层状化合物的配方为 Zr[HOOCCH(NH2)CH2OPO3]2。X 射线粉末衍射图已使用单斜晶胞 (a = 5.3737 A, b = 9.3231 A, c = 14.510 A, β = 96.99°, Z = 2) 进行索引。FT-IR 吸收光谱表明附着在无机层上的丝氨酸基团以两性离子形式存在。热分解开始于约。250 °C 分两步进行：第一步是由于脱羧反应，形成氨基衍生物 Zr(NH2CH2CH2OPO3)2，而第二个与有机部分的热解有关，导致 ZrP2O7。尽管在夹层区域存在氨基酸功能，但该化合物没有表现出对阳离子或阴离子或极性物质的嵌入能力。然而，通过用HPO4基团取代该化合物的部分磷酸丝氨酸基团，得到具有一
• Synthesis and bioactivity of pyrrole-conjugated phosphopeptides
  作者：Qiuxin Zhang、Weiyi Tan、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.17

  日期：——

  Here we report the synthesis and effect on the cell viability of pyrrole-conjugated phosphopeptides. Encouraged by the selective inhibition of cancer cells by a naphthyl-capped phosphopeptide (Nap-ffpy, 1), we conjugated the heteroaromatic dipyrrole or tripyrrole motif at the N-terminal of short peptides containing phosphotyrosine or phosphoserine and examined the bioactivity of the resulting phosphopeptides

  在这里，我们报告了吡咯缀合磷酸肽的合成及其对细胞活力的影响。受萘基磷酸肽 (Nap-ff p y, 1 ) 对癌细胞选择性抑制的启发，我们将杂芳族二吡咯或三吡咯基序缀合在含有磷酸酪氨酸或磷酸丝氨酸的短肽的 N 端，并检查了其生物活性。产生的磷酸肽 ( 2 – 10 )。虽然大多数磷酸肽在 200 μM 下表现出与1相比对 HeLa 细胞的活性，但与1不同，它们在 400 μM 下与 HeLa 细胞基本上相容。 400 μM 的2 – 10酶促去磷酸化无法诱导在1的情况下观察到的肽组装体的显着形态转变。这些结果表明，肽N端的杂芳族基序可能不利于酶促自组装过程中广泛纳米纤维的形成或形态变化，从而为开发磷酸肽作为控制细胞命运的磷酸酶底物提供了有用的见解。
• NEUHAUS; BYRNE, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, # 1, p. 113 - 121
  作者：NEUHAUS、BYRNE

  DOI：——

  日期：——