4(Z),8(Z)-Matricaria lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4(Z),8(Z)-Matricaria lactone
• 英文别名: (5Z)-5-[(Z)-hex-4-en-2-ynylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.18
• InChiKey: NUPAKTQITFGCSA-CITLEARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘代戊炔 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4(Z),8(Z)-Matricaria lactone
  参考文献：
  名称：

  (4Z)-Lachnophyllum 内酯，一种对影响地中海农业的害虫具有植物毒性和抗真菌活性的代谢物：一种新的多功能且易于扩展的并行合成

  摘要：

  首次报道了克级的 (4 Z )-Lachnophyllum 内酯 ( 1 ) 的全合成和可调节合成方法。目前的工作从设计目标化合物的逆合成途径开始，关键步骤是 Pd-Cu 双金属级联交叉偶联环化。 ( 4Z )-Lachnophyllumlactone( 1 ) 是一种乙炔呋喃酮，之前从自养杂草Conyza bonariensis的有机提取物中分离出少量。在幼苗生长生物测定中针对茎寄生杂草菟丝子进行测试，与对照相比，( 4Z )-lachnophyllum内酯( 1 )显示出几乎85%的抑制活性，高达0.3mM。在相同浓度下，该化合物对根寄生杂草列当和山毛叶的根生长抑制活性分别高于70%和40%。令人惊讶的是，该化合物对C. bonariensis种子萌发也表现出高达 0.1 mM 的高抑制百分比。这种多功能合成策略还用于获得另外两种天然类似物，即 (4 E )-lachnophyllum

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07130

文献信息

• (4<i>Z</i>)-Lachnophyllum Lactone, a Metabolite with Phytotoxic and Antifungal Activity against Pests Affecting Mediterranean Agriculture: A New Versatile and Easy Scalable Parallel Synthesis
  作者：Gabriele Soriano、Davide Arnodo、Marco Masi、Mónica Fernández-Aparicio、Blanca B. Landa、Concepción Olivares-García、Alessio Cimmino、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07130

  日期：2024.3.6

  Furthermore, all of the compounds showed antifungal activity at 1 mM reducing the mycelial growth of the olive pathogen Verticillium dahliae. The design and implementation of scalable and modulable total synthesis on a gram scale of acetylenic furanones allow the production of a large amount of these natural products, overcoming the limit imposed by isolation from natural sources. The results of the present

  首次报道了克级的 (4 Z )-Lachnophyllum 内酯 ( 1 ) 的全合成和可调节合成方法。目前的工作从设计目标化合物的逆合成途径开始，关键步骤是 Pd-Cu 双金属级联交叉偶联环化。 ( 4Z )-Lachnophyllumlactone( 1 ) 是一种乙炔呋喃酮，之前从自养杂草Conyza bonariensis的有机提取物中分离出少量。在幼苗生长生物测定中针对茎寄生杂草菟丝子进行测试，与对照相比，( 4Z )-lachnophyllum内酯( 1 )显示出几乎85%的抑制活性，高达0.3mM。在相同浓度下，该化合物对根寄生杂草列当和山毛叶的根生长抑制活性分别高于70%和40%。令人惊讶的是，该化合物对C. bonariensis种子萌发也表现出高达 0.1 mM 的高抑制百分比。这种多功能合成策略还用于获得另外两种天然类似物，即 (4 E )-lachnophyllum