O-苄基S-(1-癸基)硫代碳酸酯 | 867002-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-苄基S-(1-癸基)硫代碳酸酯
• 英文名称: O-benzyl S-(1-decyl) thiocarbonate
• 英文别名: Benzyl decylsulfanylformate；benzyl decylsulfanylformate
• CAS: 867002-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: WJYPJAKKZGMIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基S-(1-癸基)硫代碳酸酯 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-癸硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055
• 作为产物：
  描述：

  1-癸硫醇 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到O-苄基S-(1-癸基)硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055

文献信息

• Deallyloxy- and debenzyloxycarbonylation of protected alcohols, amines and thiols via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.055

  日期：2005.9

  and Cbz-protected alcohols, amines and thiols in THF at 0 °C led, after quenching with methanol, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in short reaction times and with very good yields. The selectivity for the removal of the Alloc- or the Cbz- group in a polyfunctionalised substrate has been studied. The selective reductive cleavage of a benzylic carbon–oxygen bond was achieved in the

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。