tert-butyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate | 930111-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 930111-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: PWBIEXKEDQKLQE-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型环状天冬氨酸和 N-葡萄糖基天冬酰胺模拟物

  摘要：

  Enantiopure 叔丁基 4-oxopipecolic 酯通过荷马-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和氢化转化为双天冬氨酸和高谷氨酸的环状类似物。侧链羧基与异头葡糖胺的缩合和 α-氨基酸部分的适当保护提供了相应的 N-葡糖基天冬酰胺或谷氨酰胺模拟物，作为糖肽模拟物合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951541
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环状天冬氨酸和 N-葡萄糖基天冬酰胺模拟物

  摘要：

  Enantiopure 叔丁基 4-oxopipecolic 酯通过荷马-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和氢化转化为双天冬氨酸和高谷氨酸的环状类似物。侧链羧基与异头葡糖胺的缩合和 α-氨基酸部分的适当保护提供了相应的 N-葡糖基天冬酰胺或谷氨酰胺模拟物，作为糖肽模拟物合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951541

文献信息

• New Cyclic Aspartic Acid and <i>N</i>-Glucosyl Asparagine Mimetics
  作者：Franca Cordero、Alberto Brandi、Paolo Fantini

  DOI：10.1055/s-2006-951541

  日期：——

  4-oxopipecolic esters were converted into cyclic analogues of bishomoaspartic acid and homoglutamic acid by Homer-Wadsworth-Emmons olefination and hydrogenation. Condensation of the side chain carboxylic group with anomeric glucosylamine and suitable protection of the α-amino acid moiety afforded the corresponding N-glucosyl asparagine or glutamine mimetics as useful building blocks in glycopeptidomimetic

  Enantiopure 叔丁基 4-oxopipecolic 酯通过荷马-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和氢化转化为双天冬氨酸和高谷氨酸的环状类似物。侧链羧基与异头葡糖胺的缩合和 α-氨基酸部分的适当保护提供了相应的 N-葡糖基天冬酰胺或谷氨酰胺模拟物，作为糖肽模拟物合成中有用的结构单元。