(3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluorophenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluorophenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅BFNO₄
• 分子量: 255.054
• InChiKey: PPCCJWGXGNNJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluorophenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (5-(3-(2-bromophenyl)-2-oxo-5-(pyrimidin-2-yl)pyridin-1(2H)-yl)-2-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [11 C] AND [18F] LABELED 1,3-DIPHENYL-5-(PYRIMIDIN-2-YL)-PYRIDIN-2(1 H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR PET IMAGING OF THE AMPA RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIPHÉNYL-5-(PYRIMIDIN-2-YL)-PYRIDIN-2(1H)-ONE MARQUÉS AU [11C] ET [18F] ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE TEP DU RÉCEPTEUR AMPA

  摘要：

  从以下公式所代表的化合物组中选择的化合物或其药用盐在PET成像中用于AMPA受体。

  公开号：

  WO2014163210A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氟苯硼酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluorophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] [11 C] AND [18F] LABELED 1,3-DIPHENYL-5-(PYRIMIDIN-2-YL)-PYRIDIN-2(1 H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR PET IMAGING OF THE AMPA RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIPHÉNYL-5-(PYRIMIDIN-2-YL)-PYRIDIN-2(1H)-ONE MARQUÉS AU [11C] ET [18F] ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE TEP DU RÉCEPTEUR AMPA

  摘要：

  从以下公式所代表的化合物组中选择的化合物或其药用盐在PET成像中用于AMPA受体。

  公开号：

  WO2014163210A1

文献信息

• Development of Novel PET Probes for Central 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic Acid Receptors
  作者：Norihito Oi、Masaki Tokunaga、Michiyuki Suzuki、Yuji Nagai、Yosuke Nakatani、Noboru Yamamoto、Jun Maeda、Takafumi Minamimoto、Ming-Rong Zhang、Tetsuya Suhara、Makoto Higuchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00712

  日期：2015.11.12

  We document the development of PET probes for central AMPA receptors and their application to in vivo animal imaging. An initial screening of perampanel derivatives was performed to identify probe candidates. Despite the high autoradiographic contrast yielded by several radioligands, rat PET scans did not support their in vivo suitability. Further focused derivatization and a second screening by ex vivo LC-MS measurements led to the selection of 2-[1-(3-methylaminophenyl)-2-oxo-5-(pyrimidin-2-yl)1,2-dihydropyridin-3-yl]benzonitrile, 21a, and its analogues as candidates. [C-11]21a was shown by autoradiography to specifically bind to the neocortex and hippocampus, consistent with AMPA receptor localization. PET imaging with [C-11]21a demonstrated moderate uptake of radioactivity in rat and monkey brains, with the retention of radiosignals being consistent with that from the autoradiogram data, and the uptake was blocked by pretreatment with unlabeled 21a in a dose-dependent manner. The current approach has facilitated the discovery of a PET probe potentially suitable for translational research and development focused on AMPA receptors.