O5-乙基O3-(2-哌啶-1-基乙基)2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 | 108852-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: O5-乙基O3-(2-哌啶-1-基乙基)2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
• 英文名称: Diperdipine
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-(2-piperidin-1-ylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 108852-42-2
• 化学式: C24H31N3O6
• 分子量: 457.5
• InChiKey: LBSRZVRITCRLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

YS-201 是二氢吡啶类钙通道拮抗剂，有潜力用于心绞痛和高血压的研究。

体内研究

YS-201（Diperdipine）显著降低全身血管阻力并改善搏出指数。平均肺动脉压和楔压略有升高，这可能是由于静脉回流增强的结果；而右房压和左室舒张末期压力未见明显变化。然而，在给予 Diperdipine 后，左室舒张末期容积指数增加，表明前负荷有所增加。经静脉注射和口服给药后，绝对生物利用度约为 18.7%。胆汁排泄占 Diperdipine 总清除率的约 0.1%，对药物总体消除贡献不大。通过门静脉给予药物时，Diperdipine 的可利用分数增至 44.3%，表明其在肝前部位部分丢失。单次灌胃给药大鼠和小鼠 Diperdipine 至最低测试剂量分别为 200 mg/kg 和 250 mg/kg 即出现不耐受反应；在大鼠中，毒性效应从每天 15 mg/kg 开始出现。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-氨基巴豆酸乙酯 、 在 间硝基苯甲醛 、 3-氨基巴豆酸乙酯 作用下， 生成 O5-乙基O3-(2-哌啶-1-基乙基)2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine derivative, a process for the production thereof and pharmaceutical compositions therefrom

  摘要：

  我通过反应m-硝基苯甲醛、乙基β-氨基巴豆酸酯和2-哌啶基乙醇乙酰乙酸盐制备的化合物具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  EP0218996A2