P-[[[1-[(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]环丙基]氧基]甲基]-磷酸 | 441785-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: P-[[[1-[(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]环丙基]氧基]甲基]-磷酸
• 英文名称: Besifovir
• 英文别名: ((1-((2-amino-9H-purin-9-yl)methyl)cyclopropoxy)methyl)phosphonic acid；[1-[(2-aminopurin-9-yl)methyl]cyclopropyl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 441785-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₄P
• 分子量: 299.226
• InChiKey: KDNSSKPZBDNJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（835.51 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，Besifovir 是一种新型且高效的无环核苷膦酸酯，专门用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-[[[1-[(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]环丙基]氧基]甲基]-磷酸 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  倍司福韦复合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及倍司福韦复合物及其制备方法和用途，所述倍司福韦复合物的结构式如式II所示。本发明还涉及所述倍司福韦复合物的制备方法，含有该倍司福韦复合物的药物组合物，以及该倍司福韦复合物在制备预防和/或治疗病毒感染，特别乙型肝炎病毒(HBV)和/或人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的药物中的应用。

  公开号：

  CN106977548A
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(1-{[(2,5-diaminopyrimidin-4-yl)amino]methyl}cyclopropoxy)methyl]phosphonate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 P-[[[1-[(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]环丙基]氧基]甲基]-磷酸
  参考文献：
  名称：

  LB80380药物的中间体化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明提供了一种LB80380中间体化合物(如式I所示)，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自直链或支链烷基、被1个或5个R5取代的苄基、或R5CO，所述R1、R2、R3、R4相同或不同；R5选自氢、取代或未取代的C1‑C4烷氧基、C3‑C7烯基烷氧基或取代或未取代的苄氧基。本发明还提供了式Ⅰ化合物的制备方法及其用途。式Ⅰ化合物用于制备化合物3‑[({1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基}氧基)甲基]‑8,8‑二甲基‑3,7‑二氧代‑2,4,6‑三氧杂‑3λ5‑磷杂壬‑1‑基‑新戊酸酯时，反应路线原料、中间物料廉价易得，成本低，安全性好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106432330B

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDE PHOSPHONATE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIH
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005079812A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to a method of treating HIV infections by administering a nucleoside phosphonate derivative represented by formula (I).

  本发明涉及通过给予由式(I)表示的核苷酸膦酸衍生物来治疗HIV感染的方法。
• 一种核苷类似物的磷酰胺酯前药、药物组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN109535200A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及一种核苷类似物的磷酰胺酯前药或其立体异构体或其立体异构体混合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，在制备单独或和其他药物联合使用预防或治疗乙型肝炎病毒(HBV)和/或人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的药物中的应用。本发明所述的化合物抗HBV活性与富马酸替诺福韦艾拉酚胺(TAF)相当，还兼具抗肝纤维化作用，可辅助提高病患的治疗效果，安全性好，具有重要的临床意义。
• 一种制备贝西福韦的方法
  申请人：广州粤美医药科技有限公司

  公开号：CN108997429B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种制备P‑[[[1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基]氧基]甲基]‑磷酸(贝西福韦，Besifovir)的方法，包括：1)使下式(1)的化合物与叔丁基二苯基氯硅烷反应制备下式(2)，2)式(2)化合物与乙基溴化镁反应制备固体形式的下式(3)，3)式(3)化合物在叔丁醇锂作为碱的条件下与对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯反应制备下式(23)，4)式(23)化合物经氟化铵水解制备下式(24)，5)式(24)化合物与下式(28)化合物反应制备固体形式的下式(22)，6)式(22)化合物在催化剂和供氢体的条件下还原脱氯制备固体形式的下式(25)，7)式(25)化合物经三甲基溴硅烷水解制备下式(9)的贝西福韦，此方法原料及中间物料廉价易得，成本低，收率高，条件温和，安全性好。
• [EN] NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES, SALTS THEREOF AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHOSPHONATE NUCLEOSIDIQUE ACYCLIQUE, SELS DE CES DERNIERS ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：LG CHEM INVESTMENT LTD

  公开号：WO2002057288A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to an acyclic nucleoside phosphonate derivative, which is useful as an antiviral agent (particularly, against hepatitis B virus), pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种无环核苷酸膦酸酯衍生物，其作为抗病毒剂（特别是对乙型肝炎病毒）有用，药学上可接受的盐，立体异构体以及其制备方法。
• LB80380药物的中间体化合物及其制备方法和用途
  申请人：天津科伦药物研究有限公司

  公开号：CN106432330A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一种LB80380中间体化合物(如式I所示)，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自直链或支链烷基、被1个或5个R5取代的苄基、或R5CO，所述R1、R2、R3、R4相同或不同；R5选自氢、取代或未取代的C1‑C4烷氧基、C3‑C7烯基烷氧基或取代或未取代的苄氧基。本发明还提供了式Ⅰ化合物的制备方法及其用途。式Ⅰ化合物用于制备化合物3‑[(1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基}氧基)甲基]‑8,8‑二甲基‑3,7‑二氧代‑2,4,6‑三氧杂‑3λ5‑磷杂壬‑1‑基‑新戊酸酯时，反应路线原料、中间物料廉价易得，成本低，安全性好，适合工业化生产。