(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-1,2-oxazetidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-1,2-oxazetidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)oxazetidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HZCKRUGBNXTEJQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-3-(hydroxymethyl)-1,2-oxazetidine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-1,2-oxazetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过快速，丝氨酸形成的连接反应合成化学蛋白质的恶唑烷氨基酸

  摘要：

  形成酰胺的连接反应可以通过未保护的肽段的结合来化学合成蛋白质，并可以制备表达或生物工程方法无法获得的蛋白质衍生物。硫酯和N端半胱氨酸的天然化学连接（NCL）无疑是最成功的方法，但并不是所有合成靶标的理想选择。在这里，我们描述了Fmoc保护的氧氮杂环丁烷氨基酸的合成，用于α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺连接。当在肽段的N端掺入时，该四元环羟胺可用于与肽α-酮酸的快速丝氨酸形成连接。这种连接在低浓度（100 μM–5 mM）和温和的温度（20–25°C）下运行。

  DOI：

  10.1038/nchem.2282

文献信息

• An oxazetidine amino acid for chemical protein synthesis by rapid, serine-forming ligations
  作者：Ivano Pusterla、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1038/nchem.2282

  日期：2015.8

  we describe the synthesis of an Fmoc-protected oxazetidine amino acid for use in the α-ketoacid–hydroxylamine (KAHA) amide ligation. When incorporated at the N-terminus of a peptide segment, this four-membered cyclic hydroxylamine can be used for rapid serine-forming ligations with peptide α-ketoacids. This ligation operates at low concentration (100 μM–5 mM) and mild temperatures (20–25 °C). The utility

  形成酰胺的连接反应可以通过未保护的肽段的结合来化学合成蛋白质，并可以制备表达或生物工程方法无法获得的蛋白质衍生物。硫酯和N端半胱氨酸的天然化学连接（NCL）无疑是最成功的方法，但并不是所有合成靶标的理想选择。在这里，我们描述了Fmoc保护的氧氮杂环丁烷氨基酸的合成，用于α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺连接。当在肽段的N端掺入时，该四元环羟胺可用于与肽α-酮酸的快速丝氨酸形成连接。这种连接在低浓度（100 μM–5 mM）和温和的温度（20–25°C）下运行。