(1S,2R,3S,4R,5S)-2,3-dihydroxy-N-methyl-4-(6-(methylamino)-2-(pyrazin-2-ylethynyl)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5S)-2,3-dihydroxy-N-methyl-4-(6-(methylamino)-2-(pyrazin-2-ylethynyl)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5S)-2,3-dihydroxy-N-methyl-4-[6-(methylamino)-2-(2-pyrazin-2-ylethynyl)purin-9-yl]bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₈O₃
• 分子量: 420.431
• InChiKey: HJBSZHIETZPEQW-NQWXTVAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S)-2,3-dihydroxy-N-methyl-4-(6-(methylamino)-2-(pyrazin-2-ylethynyl)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  治疗慢性神经病理性疼痛的体内表型筛选：构象受限 A3 腺苷受体激动剂 C2-芳基乙炔基的修饰

  摘要：

  合成含有 2-芳基乙炔基的 (N)-Methanocarba 腺苷 5'-甲基脲酰胺作为 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂，并在体内筛选 (po) 以减轻神经性疼痛。小的N 6 -甲基基团保持了结合亲和力，具有人 > 小鼠 A 3 AR 和 MW < 500 以及其他有利的理化特性。超过了之前表征的A 3 AR激动剂2-(3,4-二氟苯乙炔基)-N 6 - (3-氯苄基)衍生物6a ，MRS5698的E max (小鼠慢性压迫性损伤疼痛模型中的最大功效)。更有效的类似物（体内）含有以下C 2-芳基乙炔基：pyrazin-2-yl 23（结合K i、hA 3 AR、nM 1.8）、fur-2-yl 27 (0.6)、thien-2-yl 32 (0.6) 及其 5-氯33、MRS5980 (0.7) 和 5-溴34 (0.4) 等效物，以及生理不稳定的二茂铁36、MRS5979 (2.7)。

  DOI：

  10.1021/jm501021n