(1R,12S)-7-chloro-11,11-dimethyl-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2(10),4(9),5,7,13-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12S)-7-chloro-11,11-dimethyl-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2(10),4(9),5,7,13-pentaene
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: UMOMYASPGRBZGD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 环戊二烯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,12S)-7-chloro-11,11-dimethyl-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2(10),4(9),5,7,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  镓（III）催化的三组分（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  吲哚的直接方法：标题反应在室温下仅一步即可生成环庚[ b ]吲哚衍生物（参见方案）。不需要排除空气或湿气。DFT计算支持逐步环化事件，并且该方法的多功能性通过提供对环庚[ b ]吲哚类似物库的快速访问而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201205238

文献信息

• Gallium(III)-Catalyzed Three-Component (4+3) Cycloaddition Reactions
  作者：Xinping Han、Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201205238

  日期：2012.10.8

  Direct approach to indoles: The title reaction generates cyclohepta[b]indole derivatives in a single step at room temperature (see scheme). Exclusion of air or moisture is not required. DFT calculations support a stepwise cyclization event, and the versatility of the method is demonstrated by providing quick access to a library of cyclohepta[b]indole analogues.

  吲哚的直接方法：标题反应在室温下仅一步即可生成环庚[ b ]吲哚衍生物（参见方案）。不需要排除空气或湿气。DFT计算支持逐步环化事件，并且该方法的多功能性通过提供对环庚[ b ]吲哚类似物库的快速访问而得到证明。