(E)-Ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: GBHULWMFABYDDB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键功能化的光催化可见光诱导的氮插入：获得特权的基于咪唑的支架

  摘要：

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03269
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 苄胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (E)-Ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键功能化的光催化可见光诱导的氮插入：获得特权的基于咪唑的支架

  摘要：

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03269

文献信息

• Photocatalytic Visible-Light-Induced Nitrogen Insertion via Dual C(sp³)–H and C(sp²)–H Bond Functionalization: Access to Privileged Imidazole-based Scaffolds
  作者：Srilaxmi M. Patel、Ermiya Prasad P.、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03269

  日期：2021.1.15

  imidazoles and privileged dihydroisoquinoline-based imidazole derivatives via C(sp3)–H and C(sp2)–H bond functionalization. A sustainable, convenient, metal-free azidation/C–H aminative cyclization approach in the absence of stoichiometric oxidants is presented. This protocol involves a rare photoinduced iminyl radical as a key intermediate for the “N” insertion.

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。