propan-2-yl (2S,3S)-3-methyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2S,3S)-3-methyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₈F₅NO₃
• 分子量: 319.272
• InChiKey: GPEIYEZRYPXVFO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 propan-2-yl (2S,3S)-3-methyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  来自微囊鱼鱼鳞鱼的环状去壳肽鱼鳞肽A和B。

  摘要：

  从培养的蓝藻微囊藻鱼腥藻中生物测定指导的抗病毒化合物分离提供了两种新的环状双缩肽，鱼鳞肽A（1）和B（2）。它们的结构由1D（1H和13C）和2D（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）NMR光谱，ESIMS-MS和氨基酸分析确定。包含两种环二倍肽的组分均表现出针对A型流感病毒的抗病毒活性，IC50值为12.5 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np060303s

文献信息

• Cyclic Depsipeptides, Ichthyopeptins A and B, from <i>Microcystis </i><i>ichthyoblabe</i>
  作者：Elmi N. Zainuddin、Renate Mentel、Victor Wray、Rolf Jansen、Manfred Nimtz、Michael Lalk、Sabine Mundt

  DOI：10.1021/np060303s

  日期：2007.7.1

  Bioassay-guided isolation of antiviral compounds from the cultured cyanobacterium Microcystis ichthyoblabe provided two novel cyclic depsipeptides, ichthyopeptins A (1) and B (2). Their structures were determined by 1D (1H and 13C) and 2D (COSY, TOCSY, ROESY, HMQC, and HMBC) NMR spectra, ESIMS-MS, and amino acid analysis. The fraction containing both cyclic depsipeptides exhibited antiviral activity against influenza

  从培养的蓝藻微囊藻鱼腥藻中生物测定指导的抗病毒化合物分离提供了两种新的环状双缩肽，鱼鳞肽A（1）和B（2）。它们的结构由1D（1H和13C）和2D（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）NMR光谱，ESIMS-MS和氨基酸分析确定。包含两种环二倍肽的组分均表现出针对A型流感病毒的抗病毒活性，IC50值为12.5 microg / mL。
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基