(2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone | 647008-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentan-3-one
• CAS: 647008-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RMZIRHRTTROXEO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。2.脱氯蓝细菌的2-和3-表位的不对称全合成。

  摘要：

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2215
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.8%的产率得到(2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。2.脱氯蓝细菌的2-和3-表位的不对称全合成。

  摘要：

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2215