R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇, | 110480-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇,
• 中文别名: R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇
• 英文名称: (R)-1-amino-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-amino-2-methyl-1-phenyl-2-propanol；(R)-1-amino-2-methyl-1-phenyl-propan-2-ol；(1R)-1-amino-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 110480-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FAKPSIGKWYUNJZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇, 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇,
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇, 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基醇作为手性配体，用于催化手性酮的对映体选择性还原以及二乙基锌与苯甲醛的亲核加成反应†

  摘要：

  衍生自在甲醇碳原子上具有烷基的各种无环和环状氨基酸衍生的新型旋光性β-氨基醇用于前手性酮的对映选择性还原。烷基与催化剂（R）-1b的氮原子的连接显示出有利地影响了将二乙基锌添加至苯甲醛的对映选择性。在两种情况下，都以中等至高的光学收率获得了所得的仲醇。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290616

文献信息

• Substituted 4-Hydroxypyrimidine-5-Carboxamides
  申请人：Clements Matthew J.

  公开号：US20090239876A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to substituted 4-hydroxypyrimidine-5-carboxamides useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂以治疗贫血和类似疾病的取代4-羟基嘧啶-5-羧酰胺。
• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。CO2 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 (CO2) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。
• [EN] NOVE PHENYL/PYRIDINE SERIES SUBSTITUED BY HYDROXYETHYLAMINO FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVELLE SÉRIE PHÉNYLE/PYRIDINE SUBSTITUÉE PAR HYDROXYÉTHYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014106606A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和W如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Possible Reason for the Unusual Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening of Trisubstituted Aziridines under Mildly Basic Conditions
  作者：Brandon T. Kelley、Patrick Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo5006685

  日期：2014.6.6

  3-Trisubstituted aziridines are known to undergo ring opening at the more substituted carbon under mildly basic conditions. However, the reason for the formation of the more sterically encumbered product has never been examined. Several trisubstituted aziridines, with different substitution patterns at the C-2 and C-3 carbons, were synthesized to change the electronics of the aziridine ring system. These

  已知2,2,3-三取代的氮丙啶在温和的碱性条件下在取代度更高的碳上发生开环。但是，从来没有研究过形成空间上较多的产物的原因。合成了在C-2和C-3碳原子上具有不同取代方式的几种三取代的氮丙啶，以改变氮丙啶环系统的电子学。这些变化对开环反应的区域选择性没有影响。使用B3LYP / 6-31G * DFT基组，确定了在取代度更高的碳处的开环转变态以比取代度更低的碳处的转变态更低的能量进行。
• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。