R-N,N'-二苄基联萘胺 | 96948-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: R-N,N'-二苄基联萘胺
• 英文名称: (+)-(R)-2,2'-bis(benzylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2,2’-dibenzyl-1,1’-binaphthyldiamine；(R)-N2,N2'-dibenzyl-[1,1'-binaphthyl]-2,2'-diamine；(R)-N²,N^2'-dibenzyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine；(R)-N(2),N(2)-bis(benzyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；N-benzyl-1-[2-(benzylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• CAS: 96948-51-5
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂
• 分子量: 464.61
• InChiKey: UDBGHMXATFEWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Li(THF)₄][Y(CH₂SiMe₃)₄] 、 R-N,N'-二苄基联萘胺 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于接触的钇配合物催化仲胺的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  已证明双萘甲酰胺基烷基钇配合物可有效促进各种苯乙烯衍生物和仲胺之间的抗马尔可夫尼可夫加成反应。尽管该反应必须在高温下进行，但是有利地以1∶2的胺/烯烃摩尔比实现，以令人满意的分离产率递送氢化胺化产物。此外，与2-乙烯基吡啶的反应在室温下在几分钟内以1 mol％的低催化剂负载量进行。该程序已扩展到串联的分子间抗马氏力-内马尔可夫力加氢胺化反应，手性预催化剂可将目标产物以高达85％的收率和48％的对映体过量传递。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402012
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 R-N,N'-二苄基联萘胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的O-芳基胺化反应的可切换笑容重排

  摘要：

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01848
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 哌喃 在 copper(l) iodide 、 R-N,N'-二苄基联萘胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper(I) complex catalyzed Sonogashira type cross-coupling of aryl halides with terminal alkynes

  摘要：

  A wide range of arylated alkynes are synthesized from the corresponding aryl halides and terminal alkynes through Sonogashira type cross-coupling reactions through C(aryl)-C bond formation in the presence of a catalytic amount of N,N'-dibenzyl BINAM-Cul complex under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.146

文献信息

• Simple Chiral Diaminobinaphthyl Dilithium Salts for Intramolecular Catalytic Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes
  作者：Julia Deschamp、Clarisse Olier、Emmanuelle Schulz、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche、Jacqueline Collin

  DOI：10.1002/adsc.201000302

  日期：2010.9.10

  Simple and easily accessible chiral lithium amide salts are reported as efficient (pre)catalysts for the diastereo‐ [up to (E:Z)=92:8] and enantioselective [up to 72% ee (E)] hydroamination/cyclisation of conjugated primary aminodienes. These chiral lithium salts are straightforwardly prepared by in situ combination of an N‐substituted (R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine ligand and a commercial methyllithium

  据报道，简单，容易获得的手性锂酰胺盐是共轭化合物的非对映异构体[高达（E：Z）= 92：8]和对映选择性[高达72％ee（E）]的高效（预）催化剂。伯氨基二烯。这些手性锂盐是通过原位结合N-取代的（R）-（+）-1,1'-联萘-2-2,2'-二胺配体和市售的甲基锂溶液直接制备的。这些盐的固态结构信息是通过单晶的X射线分析获得的。
• Domino synthesis of 2-arylbenzo[b]furans by copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl acetylenes
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.026

  日期：2010.3

  range of 2-arylbenzo[b]furans are synthesized through domino intermolecular C(aryl)–C(alkynyl) bond formation followed by intramolecular C(alkynyl)–O bond forming cyclization via copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl terminal acetylenes. This method requires neither expensive palladium catalyst nor oxophilic phosphine ligands, can tolerate different functional groups. The methodology

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。
• Asymmetric Assisted Tandem Catalysis: Hydroamination followed by Asymmetric Friedel-Crafts Reaction from a Single Chiral<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N′</i>,<i>N′</i>-Tetradentate Pyridylmethylamine-Based Ligand
  作者：Alexandre Aillerie、Violeta Rodriguez-Ruiz、Romain Carlino、Flavien Bourdreux、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Richard Gil、Damien Prim、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/cctc.201600604

  日期：2016.8.8

  the newly designed rare‐earth catalyst of the first reaction is converted into a novel chiral organocatalyst for the second transformation by the simple addition of HCl. The observation of some enantioinduction in the tandem sequence—alkyne hydroamination followed by enantioselective Friedel–Crafts alkylation—confirms the relay of the chiral N,N,N′,N′‐tetradentate ligand and the importance of its pyridylmethylamine

  随着人们对稀土元素的不对称催化的兴趣不断提高，手性配体无疑将成为催化剂中最有价值的单元。本文报道了在不对称辅助串联催化方案中使用多任务手性配体的概念的第一个证据，该方案先后结合了金属催化过程和有机催化过程。在该方案中，通过简单添加HCl，将新设计的第一个反应的稀土催化剂的手性配体转化为新型的手性有机催化剂，用于第二个转化。观察到串联序列中的一些对映体诱导-炔烃加氢胺化，然后进行对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，证实了手性N，N，N'，N'-四齿配体及其吡啶基甲胺支架的重要性。
• Chiral Diamine-Copper(I) Complexes as Asymmetric Catalysts in the Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Imines
  作者：Maurizio Benaglia、Simonetta Orlandi、Federica Colombo

  DOI：10.1055/s-2005-869896

  日期：——

  The stereoselective addition of phenyl acetylene to im­ines, catalysed by chiral bis-amine-Cu(I) complexes was studied. The chiral ligands are either commercially available or easily prepared in one or two steps. This very convenient and extremely simple experimental procedure at room temperature allowed optically active propargyl amines to be obtained in good yields with enantio­selectivities up to 70%.

  研究了手性双胺-Cu(I)配合物催化的苯乙炔与亚胺的立体选择性加成反应。手性配体可以从市场上买到，或者只需一到两个步骤即可轻松制备。这种在室温下进行的实验过程非常简单方便，可获得光学活性丙炔胺，产率高，对映选择性高达 70%。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIMERIC PHOSPHAZENE DERIVED BRØNSTED ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES DE BRØNSTED DÉRIVÉS DE PHOSPHAZÈNE DIMÈRE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2022073803A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention describes a new synthesis to chiral imidodiphosphoryl compounds, their salts, metal complexes as well as derivatives thereof. Said chiral imidodiphosphoryl compounds can be used as catalysts for Brønsted acid / Brønsted base or Lewis acid / Lewis base mediated transformations.

  本发明描述了一种新的手性亚磷酰亚胺化合物、其盐、金属配合物及其衍生物的合成方法。所述手性亚磷酰亚胺化合物可用作Brønsted酸/Brønsted碱或Lewis酸/Lewis碱催化剂介导的转化反应的催化剂。