R-N,N',N,N'-四甲基联萘胺 | 135029-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: R-N,N',N,N'-四甲基联萘胺
• 英文名称: (R)-N,N,N',N'-tetramethyl-<1,1'-binaphthalene>-2,2'-diamine
• 英文别名: (+/-)-N,N,N',N'-tetramethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；N,N'-tetramethyl 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；N,N,N',N'-tetramethyl-BINAM；(R)-N,N,N',N'-Tetramethyl-1,1'-binaphthyldiamine；1-[2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
• CAS: 135029-77-5；135759-57-8；103459-11-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: NHTQTYUFYWSGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 二(三叔丁基膦)钯 、 5% Rh/C 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 R-N,N',N,N'-四甲基联萘胺
  参考文献：
  名称：

  异质铑催化的好氧氧化脱氢交叉偶联：不对称联芳胺

  摘要：

  本文报道了芳基胺的第一个非均相催化的氧化脱氢交叉偶联。使用非均相Rh / C催化剂，在温和的好氧条件下，将2-萘胺类似物与各种富电子芳烃反应，从而以高收率和高选择性提供非对称联芳胺。该反应提供了温和，操作简单和有效的方法来合成联芳基，这对药物和材料化学很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201600400
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 R-N,N',N,N'-四甲基联萘胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到5-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物催化的吲哚的高效，温和和选择性的Ullmann型N-芳基化

  摘要：

  广泛的Ñ -arylated的吲哚通过分子间C（芳基）-N键从通过乌尔曼型相应的芳基碘化物和吲哚中的催化量的存在下偶联反应形成选择性合成容易获得Ñ，Ñ，Ñ ' ，ñ ' -四甲基BINAM翠复杂下非常温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.061

文献信息

• Domino synthesis of 2-arylbenzo[b]furans by copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl acetylenes
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.026

  日期：2010.3

  range of 2-arylbenzo[b]furans are synthesized through domino intermolecular C(aryl)–C(alkynyl) bond formation followed by intramolecular C(alkynyl)–O bond forming cyclization via copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl terminal acetylenes. This method requires neither expensive palladium catalyst nor oxophilic phosphine ligands, can tolerate different functional groups. The methodology

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。
• An efficient intermolecular C(aryl)–S bond forming reaction catalyzed by BINAM–copper(II) complex
  作者：D.J.C. Prasad、Ajay B. Naidu、G. Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.022

  日期：2009.4

  A wide range of diaryl thioethers and aryl alkyl thioethers; are synthesized from the corresponding aryl iodides and aromatic/aliphatic thiols through Ullmann type intermolecular coupling reactions in the presence of a catalytic amount of easily available BINAM-Cu(OTf)(2) complex. Less reactive aryl bromides have also been shown to react with thiols under identical reaction conditions to give good yields of the thioethers without increasing the reaction temperature and time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of carboxylic acids as chiral solvating agents for the determination of optical purity of chiral amines by NMR spectroscopy
  作者：Scott C. Benson、Ping Cai、Marcelo Colon、Mohammed A. Haiza、Maritherese Tokles、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00257a024

  日期：1988.10
• Solution conformation of two C2-symmetric amino derivatives of 1,1'-binaphthalene by circular dichroism and liquid crystal technique
  作者：Carlo Rosini、Livia Franzini、Piero Salvadori、Gian Piero Spada

  DOI：10.1021/jo00051a028

  日期：1992.12

  The solution conformation of two C2-symmetric 1,1'-binaphthyl compounds (N,N,N',N'-tetramethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine (1) and N,N'-dimethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine (2) has been studied by MMX calculations, analysis of the absorption and CD spectra, and induction of cholesteric mesophases in nematic liquid crystals. All these methods indicate that 1 prefers a ciscoid conformation and that 2 assumes a conformation where the two naphthyl moieties are quasi-perpendicular.
• Heterogeneous Rhodium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling: Nonsymmetrical Biaryl Amines
  作者：Kenji Matsumoto、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/anie.201600400

  日期：2016.4.18

  The first heterogeneously catalyzed oxidative dehydrogenative cross‐coupling of aryl amines is reported herein. 2‐Naphthylamine analogues were reacted with various electron‐rich arenes using a heterogeneous Rh/C catalyst under mild aerobic conditions, thus affording nonsymmetrical biaryl amines in excellent yields with high selectivities. This reaction provides a mild, operationally simple, and efficient

  本文报道了芳基胺的第一个非均相催化的氧化脱氢交叉偶联。使用非均相Rh / C催化剂，在温和的好氧条件下，将2-萘胺类似物与各种富电子芳烃反应，从而以高收率和高选择性提供非对称联芳胺。该反应提供了温和，操作简单和有效的方法来合成联芳基，这对药物和材料化学很重要。