R-N-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯 | 428518-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: R-N-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (R)-Methyl 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3R)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 428518-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00003196
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WTRWSSDZHQOPJI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-N-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 R-N-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7