R-VANOL磷酸酯 | 956610-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: R-VANOL磷酸酯
• 中文别名: (R)-VANOL磷酸酯
• 英文名称: VANOL phosphate
• 英文别名: (+/-)-vanol hydrogen phosphate；rac-VANOL hydrogen phosphate；VANOL phosphoric acid；R-VANOL hydrogenphosphate；13-hydroxy-3,23-diphenyl-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.05,10.016,21]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 956610-76-7
• 化学式: C₃₂H₂₁O₄P
• 分子量: 500.49
• InChiKey: MJERWFPNPBWGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-VANOL磷酸酯 生成 C₃₂H₂₁O₄P
  参考文献：
  名称：

  拱形 2,2'-联萘酚和拱形 3,3'-联苯三酚 (VAPOL) 绝对构型的合成、解析和测定

  摘要：

  开发了两种合成拱形联芳的方法，包括卡宾配合物与炔烃的反应和烯酮的 [2 + 2] 环加成。合成 3,3'-二苯基-[2,2'-联萘]-1,1'-二醇 (39) 和 2,2'-二苯基-[3,3'-联菲]-4 的最后一步,4'-二醇 (47) (VAPOL) 分别是 3-苯基-1-萘酚 (14) 和 2-苯基-4-菲酚 (28) 的苯酚偶联物。萘酚 14 可以由苯乙酰氯在苯乙炔存在下的热解制备，或由五羰基（苯甲氧基亚甲基）铬（0）（15）与苯乙炔的苯环化制备，苯乙炔经过乙酰化处理得到 O-乙酰-4-甲氧基- 2-苯基-1-萘酚 (16)。16中乙酰氧基的还原裂解出乎意料地受到用于裂解甲醚的氯化铝和乙硫醇的影响。以类似的方式，菲酚 28 可以由 1-萘基乙酰氯 (30) 或五羰基 (1-萘基甲氧基...

  DOI：

  10.1021/ja952018t
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基萘-1-醇 以 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 R-VANOL磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过环加成/电环化级联可扩展合成拱形联芳基配体VAPOL和VANOL

  摘要：

  研发了VANOL和VAPOL配体的合成方法，这些方法简单，便宜，高效，并且由于需要最少的色谱纯化，因此适合大规模制备配体。每个合成过程中的关键步骤是环加成/电环开环/电环闭环/互变异构级联反应，它为制备每种配体的单体提供了直接的一步式路线。开发了提供外消旋配体的改进的苯酚偶联方案。最后，拆分程序的显着改进是减少了化学步骤，并定义了新的结晶方案，从而大大提高了非对映异构体盐分离的简便性和可靠性。

  DOI：

  10.1021/op200088b
• 作为试剂：
  描述：

  7-(3,5-bis-trifluoromethylbenzoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 R-VANOL磷酸酯 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到1-azido-2-[N-(3,5-bis-trifluoromethylbenzoyl)amino]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring-opening of aziridines

  摘要：

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。

  公开号：

  US20090030212A1

文献信息

• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• Absolute Configuration of 3,3′-Diphenyl-[2,2′-binaphthalene]-1,1′-diol Revisited
  作者：Prasad L. Polavarapu、Ana G. Petrovic、Sarah E. Vick、William D. Wulff、Hong Ren、Zhensheng Ding、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/jo901013z

  日期：2009.8.7

  The experimental vibrational circular dichroism, electronic circular dichroism, and optical rotatory dispersion spectra and corresponding quantum chemical predictions of 3,3′-diphenyl-[2,2′-binaphthalene]-1,1′-diol (VANOL) are used to confirm its absolute configuration as (+)589-(aR) or (−)589-(aS). A discrepancy in the literature crystal structure has been resolved by determining the X-ray crystal

  实验振动圆二色性，电子圆二色性和旋光色散光谱以及3,3'-联苯-[2,2'-联萘] -1,1'-二醇（VANOL）的相应量子化学预测被用于确认其绝对配置为（+）589-（a R）或（-）589-（a S）。通过确定VANOL的（S）-对映异构体的芥末二萘酚磷酸盐的X射线晶体结构，解决了文献中晶体结构的差异。
• US7799934B2
  申请人：——

  公开号：US7799934B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• Scalable Syntheses of the Vaulted Biaryl Ligands VAPOL and VANOL via the Cycloaddition/Electrocyclization Cascade
  作者：Zhensheng Ding、Wynter E. G. Osminski、Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/op200088b

  日期：2011.9.16

  straightforward, inexpensive, efficient, and amenable to large-scale preparation of the ligands since minimum chromatographic purification is required. The key step in each synthesis is a cycloaddition/electrocyclic ring-opening/electrocyclic ring closure/tautomerization cascade that provides a direct one-step route to the monomers from which each ligand is prepared. Improved phenol coupling protocols

  研发了VANOL和VAPOL配体的合成方法，这些方法简单，便宜，高效，并且由于需要最少的色谱纯化，因此适合大规模制备配体。每个合成过程中的关键步骤是环加成/电环开环/电环闭环/互变异构级联反应，它为制备每种配体的单体提供了直接的一步式路线。开发了提供外消旋配体的改进的苯酚偶联方案。最后，拆分程序的显着改进是减少了化学步骤，并定义了新的结晶方案，从而大大提高了非对映异构体盐分离的简便性和可靠性。