R-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐 | 183786-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: R-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl (R)-1-piperidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (R)-pipecolic acid ethyl ester hydrochloride；(R)-(+)-2-piperidinecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl (R)-piperidine-2-carboxylate hydrochloride；D-pipecolinic acid ethyl ester hydrochloride；(R)-Ethyl piperidine-2-carboxylate hydrochloride；ethyl (2R)-piperidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 183786-20-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: KGAWPIXNSIYQPC-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到D-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  由可用的不饱和叔胺合成非天然环状氨基酸

  摘要：

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010090022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到R-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由可用的不饱和叔胺合成非天然环状氨基酸

  摘要：

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010090022

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050358A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmue disorder or hematological malignancies.

  式(I)的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤，等等。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06239148B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新型N-取代的氮杂环羧酸及其酯，其中取代烷基链构成N-取代基的一部分或其盐，以及其制备方法、含有它们的组合物，以及它们在临床治疗疼痛、高敏感和/或炎症条件中的应用，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• N-substituted azaheterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06004983A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxcylic acids of the general formula wherein X, Y, Z, R.sup.1, R.sup.2 and r are as defined in the detailed part of the description, or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation as well as their use for treatment of indications caused by or related to the secretion and circulation of insulin antagonising peptides.

  本发明涉及一种新型N取代的杂环羧酸，其一般式为：其中X、Y、Z、R1、R2和r如详细说明部分所定义，或其盐，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们用于治疗C纤维在病理生理过程中通过引起神经源性疼痛或炎症所起作用的痛苦、高痛感和/或炎症病情的临床治疗，以及用于治疗由胰岛素拮抗肽分泌和循环引起或相关的指示的用途。
• US6071901
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of enantiopure cyclic amino acid derivatives via a sequential diastereoselective Petasis reaction/ring closing olefin metathesis process
  作者：Veronika A. Morozova、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.001

  日期：2017.2

  A novel approach to the synthesis of enantiopure cyclic amino esters is reported. The utilization of allyl-boronic acid together with (S)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary in the Petasis/Mannich reaction led to the formation of allylglycine derivatives in good yield and with high diastereoselectivity. Subsequent esterification, N-allylation followed by ring-closing metathesis (RCM) reaction enabled the preparation of enantiomerically pure cyclic a-amino acid derivatives. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.