RAC-十六烷酸-2-羟基-3-氯丙酯 | 87505-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: RAC-十六烷酸-2-羟基-3-氯丙酯
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-3-chloro-rac-glycerol
• 英文别名: 3-Chloro-2-hydroxypropyl heptadecanoate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) heptadecanoate
• CAS: 87505-04-2
• 化学式: C₂₀H₃₉ClO₃
• 分子量: 362.981
• InChiKey: RLJUXUGMOYWYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31°C
• 沸点：
  457.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-trifluoroacetyl-3-chloro-rac-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到RAC-十六烷酸-2-羟基-3-氯丙酯
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油衍生物的环氧乙烷系统的区域选择性和立体特异性卤代甲硅烷基化裂解作为 C2-O-功能化 C3-邻位卤代醇的有效策略

  摘要：

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800112