(2R,3R)-3-Butyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Butyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-butyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: LIZIEVANDVAGMD-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((E)-Hept-2-enoyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-Butyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甲基焦谷氨酸酯作为廉价但高效的手性助剂在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  N-（E-烯丙基）焦谷氨酸甲酯，源自廉价且容易以两种对映体形式焦谷氨酸得到，在亲核甘氨酸当量的加成反应中是有效的迈克尔受体，可有效地实际不对称合成β-取代的焦谷氨酸。酸和相关化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.096

文献信息

• Application of (S)- and (R)-methyl pyroglutamates as inexpensive, yet highly efficient chiral auxiliaries in the asymmetric Michael addition reactions
  作者：Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Rohit Tiwari、Victor J. Hruby、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.096

  日期：2004.9

  N-(E-enoyl)pyroglutamates, derived from inexpensive and readily available in both enantiomeric forms pyroglutamic acid were found to be an efficient Michael acceptors in the addition reactions with nucleophilic glycine equivalent allowing for an efficient practical asymmetric synthesis of β-substituted pyroglutamic acids and related compounds.

  N-（E-烯丙基）焦谷氨酸甲酯，源自廉价且容易以两种对映体形式焦谷氨酸得到，在亲核甘氨酸当量的加成反应中是有效的迈克尔受体，可有效地实际不对称合成β-取代的焦谷氨酸。酸和相关化合物。