17-Methyl-15,17-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one | 42123-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-Methyl-15,17-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• 英文别名: 16H-Cyclopenta(a)phenanthren-16-one, 15,17-dihydro-17-methyl-；17-methyl-15,17-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 42123-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YXASHNVNTNEYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol 在 硫酸 作用下， 生成 17-Methyl-15,17-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第七部分 D环二醇及相关化合物

  摘要：

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。

  DOI：

  10.1039/p19730001255

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part VII. Ring-D diols and related compounds
  作者：Maurice M. Coombs、Maureen Hall

  DOI：10.1039/p19730001255

  日期：——

  17-dihydro-17-tosyloxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene and from its 15-tosyloxy-isomer in dimethyl sulphoxide at 100° gave, respectively, 15H- and 17H-cyclopenta[a]phenanthrenes whereas, contrary to a previous report, elimination from the former in boiling collidine led to a 1 : 1 mixture of the two olefins. Dehydrogenation of 16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene with DDQ also led to a mixture of the

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。