S-(3-溴苯基)巯基尿酸 | 113276-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(3-溴苯基)巯基尿酸
• 英文名称: (R)-2-acetamido-3-((3-bromophenyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 1-(m-metabromophenyl)mercapturic acid；N-acetyl-S-(3-bromo-phenyl)-L-cysteine；N-Acetyl-S-(3-brom-phenyl)-L-cystein；L-Cysteine, N-acetyl-S-(3-bromophenyl)-；(2R)-2-acetamido-3-(3-bromophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 113276-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: OBKMKYALNXDNBZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	S-(3-bromo-phenyl)-L-cysteine	122482-26-2	C9H10BrNO2S	276.154

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-溴-3-碘苯 在 C₅₃H₄₆NO₄PPdS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以99%的产率得到S-(3-溴苯基)巯基尿酸
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的半胱氨酸分子的化学选择性和生物相容性官能化

  摘要：

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。

  DOI：

  10.1002/chem.201602277

文献信息

• West; Mathura, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 315,316
  作者：West、Mathura

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Chemoselective and Biocompatible Functionalization of Cysteine-Containing Molecules at Room Temperature
  作者：Riyadh Ahmed Atto Al-Shuaeeb、Sergii Kolodych、Oleksandr Koniev、Sébastien Delacroix、Stéphane Erb、Stéphanie Nicolaÿ、Jean-Christophe Cintrat、Jean-Daniel Brion、Sarah Cianférani、Mouâd Alami、Alain Wagner、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201602277

  日期：2016.8.1

  generation of aminobiphenyl palladacycle pre‐catalyst “G3‐Xantphos” enables functionalization of peptides containing cysteine in high yields. The conjugation (bioconjugation) occurs chemoselectively at room temperature under biocompatible conditions. Extension of the method to protein functionalization allows selective bioconjugation of the trastuzumab antibody.

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。