(1R,2S)-2-Dimethylaminomethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 105309-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-2-Dimethylaminomethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 105309-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: IAUCPLJDBGXNHF-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan 在 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-Dimethylaminomethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013