S-(E-1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸 | 13419-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(E-1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(1,2-Dichlorovinyl)cysteine
• 英文别名: 1,2-trans-S-(dichlorovinyl)-L-cysteine；S-(1,2-dichlorovinyl)-L-cysteine；S-((E)-1,2-dichloro-vinyl)-L-cysteine；S-((E)-1,2-Dichlor-vinyl)-L-cystein；S-(trans-1,2-Dichlorovinyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-[(E)-1,2-dichloroethenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 13419-46-0
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 216.088
• InChiKey: PJIHCWJOTSJIPQ-PEQLYWQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C (decomp)
• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO：23 mg/mL (106.44 mM)；水：1.034 mg/mL (4.79 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

DCVC（S-[(1E)-1,2-二氯乙烯基]-L-半胱氨酸）是一种三氯乙烯 (TCE) 的生物活性代谢产物，能够抑制病原体刺激的组织培养中促炎细胞因子 IL-1β、IL-8 和 TNF-α 的释放。

体外研究

在无菌条件下，将胎盘膜与三氯乙烯（TCE）代谢物 S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸 (DCVC) 培养4小时、8小时和24小时。实验模拟感染情况时，在培养液中加入脂多糖（LPS）、脂肽聚糖（LTA）或 B群链球菌（GBS）。结果显示，5至50μM 的 DCVC 能够显著抑制这些刺激因素引起的细胞因子释放，作用最早在4小时即可观察到。DCVC 对病原体诱导的细胞因子（IL-1β、IL-8 和 TNF-α）释放具有浓度依赖性的抑制效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 三氯乙烯 生成 S-(E-1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Possible Toxic Factor of Trichloroethylene-extracted Soybean Oil Meal³

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a039

文献信息

• Possible Toxic Factor of Trichloroethylene-extracted Soybean Oil Meal³
  作者：L. L. McKinney、J. C. Picken、F. B. Weakley、A. C. Eldridge、R. E. Campbell、J. C. Cowan、H. E. Biester

  DOI：10.1021/ja01513a039

  日期：1959.3