ACETAMIDE, 2-(p-CHLOROANILINO)-N,N-DIMETHYL- | 90875-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ACETAMIDE, 2-(p-CHLOROANILINO)-N,N-DIMETHYL-
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 90875-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01733685
• 分子量: 212.679
• InChiKey: XJLDMBVNGVMUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ACETAMIDE, 2-(p-CHLOROANILINO)-N,N-DIMETHYL- 、 Diphenylphosphine oxide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(diphenylphosphoryl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)−H 官能化对含 R2P(O)−H 化合物的甘氨酸衍生物进行电化学氧化磷酸化

  摘要：

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201198
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-溴乙酰胺 、 对氯苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ACETAMIDE, 2-(p-CHLOROANILINO)-N,N-DIMETHYL-
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)−H 官能化对含 R2P(O)−H 化合物的甘氨酸衍生物进行电化学氧化磷酸化

  摘要：

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201198

文献信息

• Oxidative Phosphorylation of <i>N</i> -Aryl Glycine Amides via <i>sp</i> ³ C−H Functionalization
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Shao、Yu Yuan、Yingzu Zhu、Wentao Hou、Xuewen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700850

  日期：2017.12.19

  An efficient phosphorylation of various glycine amides has been developed for radical cation salt‐induced C−H functionalization, producing a series of α‐aminophosphonates in high yields. Different from reported approaches, trialkyl phosphite was chosen as the phosphorus nucleophile, and the scope investigation shows broad functional group tolerance and high efficiency of the oxidative phosphorylation

  已开发出各种甘氨酸酰胺的有效磷酸化方法，用于自由基阳离子盐诱导的CH官能化，从而以高收率生产出一系列α-氨基膦酸酯。与报道的方法不同，亚磷酸三烷基酯被选作磷亲核试剂，范围研究表明，该基团具有宽泛的官能团耐受性和氧化磷酸化的高效率。该方法提供了一种合成α-氨基膦酸酯的新方法。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：2024.7

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。
• Photocatalytic redox-neutral α-C(sp3)–H pyridination of glycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Yangjian Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d4cc00906a

  日期：——

  Photocatalytic α-C(sp3)–H pyridination of N-arylglycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines was developed through radical–radical cross-coupling under redox-neutral conditions.

表征谱图