S-乙酰基-L-半胱氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-乙酰基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-acetylcysteine
• 英文别名: (2R)-3-acetylsulfanyl-2-azaniumylpropanoate
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: XCIRMLHOFVDUDP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 S-乙酰基-L-半胱氨酸 在 葫芦[7]脲 作用下， 生成 4-吡啶羧酸2-乙酰基酰肼
  参考文献：
  名称：

  Cucurbituril-resisted acylation of the anti-tuberculosis drug isoniazidvia a supramolecular strategy

  摘要：

  一项化学调查显示，抗结核药物异烟肼的酰化抗性是包含或排除葫芦[n]脲（n = 6 或 7）的结果。1H NMR 光谱分析显示，异烟肼与两种葫芦脲的不同相互作用模型取决于宿主的空腔大小。用密度泛函理论方法进行的量子化学计算表明，异烟肼与两种葫芦素的相互作用是通过葫芦素的门户羰基上的氢键在气相和水溶液中实现热力学稳定的。电子吸收滴定光谱表明，宿主和客体的相互作用比例为 1 ：1 的比例相互作用，结合常数适中。异烟肼与各种酰化剂在葫芦素存在下的酰化动力学表明，抗性只取决于宿主与异烟肼的比例，而与葫芦素的大小和酰化剂的种类无关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00114g
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 乙酰氧肟酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-乙酰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中酰基亚硝基化合物的直接观察及其与胺，硫醇和异羟肟酸反应的动力学

  摘要：

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b06672

文献信息

• Transition state stabilization by micelles: thiolysis of <i>p</i>-nitrophenyl alkanoates in cetyltrimethylammonium bromide micelles
  作者：Oswald S Tee、Ogaritte J Yazbeck

  DOI：10.1139/v00-113

  日期：2000.8.1

  Thiolysis of p-nitrophenyl esters (acetate to decanoate) by the anion of 2-mercaptoethanol (ME) is catalyzed by micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) in aqueous solution. At fixed [ME], the observed rate constants (k_obs) show saturation with respect to added [CTAB], consistent with ester binding in the micelles. Plots of k_obs vs. [ME] are linear in the absence and in the presence of the CTAB, and analysis of the slopes of the plots afford rates constants for thiolate ion attack on the esters in the aqueous phase (k_N) and in the micellar phase (k_cN). The strengths of substrate binding and transition state binding to the micelles are strongly correlated, with a slope of unity, because they have the same dependence on the ester chain. Consequently, the catalytic ratios (k_cN/k_N) are independent of the length of the ester. Similar behaviour is found for thiolysis by the dianions of mercaptoacetic acid, 3-mercaptopropionic acid, and cysteine, and also for ester cleavage by the anions of glycine and 2,2,2-trifluoroethanol, as earlier for cleavage by hydroxide ion. The results are consistent with Kirby's dissection of transition state binding into "passive" and "dynamic" components. The passive component involves hydrophobic binding of the ester chain which is more or less the same as in the substrate binding. The dynamic component is associated with reaction in the Stern layer of the micelle, and its magnitude varies with the nucleophiles because of differences in their ease of exchange between the aqueous medium and the Stern layer.Key words: catalysis, esters, thiolysis, micelles.

  对2-巯基乙醇（ME）的阴离子在十溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的胶团催化下，在水溶液中催化对硝基苯酚酯（乙酸至癸酸）的硫醇解。在固定的[ME]下，观察到的速率常数（k_obs）随着添加的[CTAB]呈饱和状态，与酯在胶团中的结合一致。k_obs vs. [ME]的图表在没有CTAB和有CTAB的情况下是线性的，分析图表的斜率可得到水相中对酯的硫醇离子攻击速率常数（k_N）和胶团相中的速率常数（k_cNcN/k_N）与酯的长度无关。对巯基乙酸、3-巯基丙酸和半胱氨酸的二阴离子进行硫醇解，以及甘氨酸和2,2,2-三氟乙醇的阴离子进行酯裂解，与氢氧根离子裂解相似。结果与柯比对过渡态结合的解剖“被动”和“动态”成分一致。被动成分涉及酯链的疏水结合，与底物结合几乎相同。动态成分与胶团的Stern层中的反应相关，并且其大小随着亲核试剂的不同而变化，因为它们在水介质和Stern层之间的交换难易程度不同。关键词：催化，酯，硫醇解，胶团。
• An Electrochemically Switched Smart Surface for Peptide Immobilization and Conformation Control
  作者：Jun Li、Chun-Lin Sun、Rong Shen、Xiao-Yan Cao、Bo Zhou、De-Cheng Bai、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1021/ja5048285

  日期：2014.8.6

  smart surface for controlled peptide immobilization and conformation control. This dynamic surface is based on self-assembled monolayers (SAMs) containing surface-bound trimethoxybenzene moieties, which can undergo electrochemically modulated surface activation to be stepwisely converted to two catechol derivatives. This new smart surface can be used to realize stepwise immobilization of a peptide, and

  我们报告了一种用于控制肽固定和构象控制的电化学切换智能表面。这种动态表面基于包含表面结合的三甲氧基苯部分的自组装单层 (SAM)，可以通过电化学调节的表面活化逐步转化为两种儿茶酚衍生物。这种新型智能表面可用于实现肽的逐步固定，更重要的是，可以控制表面上的肽构象。我们在此证明，通过一个电化学活化步骤，可以将包含 RGD 序列的线性肽连接到 SAM 上。通过子序列激活步骤，可以将连接的线性 RGD 肽转化为环状构象。以线性和环状 RGD 为界的 SAM 对成纤维细胞表现出不同的粘附行为。反应过程可以通过循环伏安法 (CV)、电化学表面增强拉曼显微镜 (EC-SERS) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行良好监测。相信这种坚固的智能表面可以在生物活性部分的表面固定中找到广泛的应用。
• Aryl oxime derivatives of hydantoins
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04705864A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  A compound of the formula ##STR1## useful as an ultraviolet light absorber where each of R and R' has zero to 10 C atoms and no ethylenic or acetylenic unsaturation; R is H or hydrocarbyl; R' is H, hydrocarbyl, or hydrocarbyl substituted with hydrocarbylcarbonylamino, dithydrocarbylcarbonyl)amino, hydrocarbylcarbonyl(hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino and formyl(hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formylthio, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyloxycarbonyl, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, formyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, or 5-(3-formyl)imidazolyl.

  式为##STR1##的化合物，其中R和R'中的每个都有0至10个碳原子且没有乙烯或乙炔不饱和度；R为氢或烃基；R'为氢、烃基或用烃基羰基氨基、二烃基羰基)氨基、烃基羰基(烃基)氨基、甲酰氨基、二甲酰氨基和甲酰(烃基)氨基、烃氧基、烃硫基、甲酰硫基、烃基羰基硫基、烃氧羰基、烃羧基、烃基氨基、二烃基氨基、甲酰基、3-吲哚基、3-(1-烃基)吲哚基、3-(1-烃基羰基)吲哚基、3-(1-甲酰基)吲哚基、氨甲酰基、烃基氨甲酰基、二烃基氨甲酰基、5-咪唑基、5-(3-烃基)咪唑基、5-(3-烃基羰基)咪唑基或5-(3-甲酰基)咪唑基，可用作紫外线吸收剂。
• N,N'-disubstituted ureas
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04740611A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  Disclosed are new compounds ##STR1## where each of R and R' have zero to 10 C atoms; R is H or hydrocarbyl; R' is H, hydrocarbyl, or hydrocarbyl substituted with hydrocarbylcarbonylamino, di(hydrocarbylcarbonyl)amino, hydrocarbylcarbonyl(hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino and formyl(hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formylthio, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyloxycarbonyl, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, formyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, or 5-(3-formyl)imidazolyl, and R" is phenyl or a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl group; and methods of making such compounds.

  公开了新的化合物##STR1##其中R和R'中的每个都有零至十个碳原子；R是氢或烃基；R'是氢，烃基或烃基取代的烃基羰基氨基，二（烃基羰基）氨基，烃基羰基（烃基）氨基，甲酰氨基，二甲酰氨基和甲酰（烃基）氨基，烃氧基，烃硫基，甲酰硫基，烃基羰基硫基，烃氧基羰基，烃羧基，烃基氨基，二烃基氨基，甲酰基，3-吲哚基，3-（1-烃基）吲哚基，3-（1-烃基羰基）吲哚基，3-（1-甲酰基）吲哚基，氨基甲酰基，烃基氨基甲酰基，二烃基氨基甲酰基，5-咪唑基，5-（3-烃基）咪唑基，5-（3-烃基羰基）咪唑基或5-（3-甲酰基）咪唑基，R"是苯基或C.sub.1至C.sub.6烷基；以及制备这种化合物的方法。
• Direct Observation of Acyl Nitroso Compounds in Aqueous Solution and the Kinetics of Their Reactions with Amines, Thiols, and Hydroxamic Acids
  作者：Eric Maimon、Ana Lerner、Amram Samuni、Sara Goldstein

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b06672

  日期：2018.9.6

  Acyl nitroso compounds or nitrosocarhonyls (RC(O)N═O) are reactive short-lived electrophiles, and their hydrolysis and reactions with nucleophiles produce HNO. Previously, direct detection of acyl nitroso species in nonaqueous media has been provided by time-resolved infrared spectroscopy demonstrating that its half-life is about 1 ms. In the present study hydroxamic acids (RC(O)NHOH) are oxidized

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解