S-氨氯地平 | 150566-71-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-氨氯地平
• 中文别名: S-苯磺酸氨氯地平；苯磺酸左旋氨氯地平
• 英文名称: levamlodipine besylate
• 英文别名: L-amlodipine besylate；(-)-Amlodipine besylate；benzenesulfonic acid;3-O-ethyl 5-O-methyl (4S)-2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 150566-71-5
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₂₀H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 567.06
• InChiKey: ZPBWCRDSRKPIDG-LMOVPXPDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 150 mg/mL（264.53 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

levamlodipine besylate（即(S)-amlodipine besylate）是一种强有力的二氢吡啶类钙通道阻滞剂，能够扩张血管，适用于治疗高血压和心绞痛。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋氨氯地平 生成 S-氨氯地平
  参考文献：
  名称：

  WO2008/91085

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel Chiral Resolving Reagent, Bis((<i>S</i>)-Mandelic acid)-3-nitrophthalate, for Amlodipine Racemate Resolution: Scalable Synthesis and Resolution Process
  作者：Hong Woo Lee、Sung Jae Shin、Hosung Yu、Sung Kwon Kang、Choong Leol Yoo

  DOI：10.1021/op900070c

  日期：2009.11.20

  bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate (1), a chiral resolving reagent for the separation of (S)-(−)-isomers of amlodipine from the racemate thereof, is designed and synthesized. A simple three-step pilot-scale preparation of 1, along with the optimization of a resolution process on the racemate amlodipine, is reported.

  设计并合成了新颖的双（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯（1），该手性拆分试剂用于从氨氯地平的外消旋物中分离出氨氯地平的（S）-（-）-异构体。报道了一种简单的三步制备1的中试规模，以及外消旋氨氯地平上拆分过程的优化。
• A process for the preparation of s (-) amlodipine salts
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1407773A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  Described herein is a process for the preparation of S(-)Amlodipine salts which comprises reaction of S(-)Amlodipine base with a solution of pharmaceutically acceptable acid such as benzene sulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, succinic acid and p-toluene sulfonic acid. The reaction is carried out in the presence of an organic solvent at room temperature. The organic solvents include alcohols like ethanol, methanol, 2-propanol, hydrocarbons like toluene and polar solvents like dimethyl sulfoxide. The salt is obtained by addition of water and isolation of the salt formed by filtration. The unique feature of the invention is production of S(-) Amlodipine besylate in good chemical yield, high enantiomeric purity and with the quality required for preparation of pharmaceutical composition i.e. tablet formulation.

  本文描述了一种制备S(-)氨氯地平盐的过程，包括将S(-)氨氯地平碱与苯磺酸、草酸、马来酸、琥珀酸和对甲苯磺酸等药用可接受的酸溶液反应。该反应在有机溶剂存在下在室温下进行。有机溶剂包括乙醇、甲醇、2-丙醇等醇类、甲苯等烃类和二甲基亚砜等极性溶剂。通过加水并通过过滤分离形成的盐来获得盐。该发明的独特特点是以良好的化学产率、高对映纯度和制备制药组合物（如片剂配方）所需的质量生产S(-)氨氯地平苯甲酸盐。
• 一种苯磺酸左旋氨氯地平的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377851B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于药物合成技术领域，提供了一种苯磺酸左旋氨氯地平的生产方法，包括如下步骤：以(R,S)‑氨氯地平为原料与拆分剂反应，直接和苯磺酸转盐反应即可得到苯磺酸左旋氨氯地平，收率和纯度非常好，并且所用反应溶剂经济环保，拆分剂还可进一步回收再利用。该方法操作简便，不需要特殊设备，因此具有更好的工业应用前景。
• Combined Use of Ionic Liquid and Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin for the Enantioseparation of Ten Drugs by Capillary Electrophoresis
  作者：Yan Cui、Xiaowei Ma、Min Zhao、Zhen Jiang、Shuying Xu、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22168

  日期：2013.7

  brompheniramine maleate, and homatropine methylbromide. The effects of ionic liquid concentrations, salt effect, cations, and anions of ionic liquids on enantioseparation were investigated and the results proved that there was a synergistic effect between hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin and the ionic liquid, and the cationic part of the ionic liquid played an important role in the increased resolution. With the

  在本研究中，羟丙基β环糊精和离子液体（1-乙基-3- methylimidazolium-升乳酸盐）在毛细管电泳中用作添加物，用于10种分析物的对映体分离，包括氧氟沙星，盐酸普萘洛尔，盐酸二氧异丙嗪，盐酸异丙肾上腺素，马来酸氯苯那敏，利拉唑，托乙酰胺，氨氯地平苯磺酸钠，溴苯那敏马来酸。研究了离子液体浓度，盐效应，阳离子和离子液体对对映体分离的影响，结果证明羟丙基-β-环糊精与离子液体以及离子液体的阳离子部分存在协同作用。在提高分辨率方面发挥了重要作用。使用开发的双系统，可以很好地分离10种分析物的所有对映体，分离度分别为5.35、1.76、1.85、2.48、2.88、1.43、5.45、4.35、2.76和2。98。此外，所提出的方法还用于测定对映体的纯度。小号氧氟沙星在选择性，重复性，线性范围，准确度，精密度，检测限（LOD）的限制，和质量（LOQ）的极限方面的方法的验证之后。手性25
• Process for preparation of chiral amlodipine salts
  申请人：Joshi Rohini R.

  公开号：US06846932B1

  公开（公告）日：2005-01-25

  A process for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of chiral Amlodipine namely S(−) Amlodipine and R(+) Amlodipine from without isolation of a free base from with optical purity rank between 96-99% is described in the present invention. The process comprises resolving RS amlodipine base using of L(+) or D(−) tartaric acid to obtain salt of corresponding to the acid used in ee rang from 96-99%.

  本发明描述了一种制备手性氨氯地平的药用可接受盐，即S(−)氨氯地平和R(+)氨氯地平的方法，该方法不需要从光学纯度介于96-99%之间的自由碱中分离。该方法包括使用L(+)或D(−)酒石酸分离RS氨氯地平碱，以获得相应于所用酸的盐，其ee值介于96-99%之间。