N-bromo(para-methyl)methylphenylsulfoximine | 60886-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bromo(para-methyl)methylphenylsulfoximine
• 英文别名: N-bromo-S-methyl-S-(4-tolyl) sulfoximine
• CAS: 60886-85-3
• 化学式: C₈H₁₀BrNOS
• 分子量: 248.143
• InChiKey: RWQPXKGJFQLBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromo(para-methyl)methylphenylsulfoximine 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl[(2-phenyl-2-thiocyanatoethyl)imino](p-tolyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  N -SCN磺胺嘧啶 对烯烃的光催化双官能化作用†

  摘要：

  N- Br磺肟亚胺与硫氰酸铵的反应产生了空前的硫试剂，该硫试剂在光催化下通过以N为中心的磺酰亚胺亚氨基基团加到乙烯基芳烃中。结果，获得了1,2-双官能化产物，其随后可以利用硫氰酸酯基团的独特性质被衍生化。

  DOI：

  10.1039/c8cc03178a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-bromo(para-methyl)methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents

  摘要：

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。

  DOI：

  10.3390/molecules28083380

文献信息

• 一种一步法制备三取代吲哚化合物的方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113121403B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种一步法制备三取代吲哚化合物的方法。属于药物中间体合成技术领域，本发明中，所述三取代吲哚化合物的结构如式I所示：其中，R1为烷基、苯基、苄基、2‑异丙基苯基或萘基；R2为烷基；R3为烷基、苯基或其衍生物；R4为氢、4‑甲基或者7‑甲基/Cl/Br；制备方法包括以下步骤：依次将乙腈、1‑取代吲哚、溴代亚砜亚胺，搅拌混合反应充分后，在室温搅拌反应充分，过柱纯化最终得到所述的吲哚三取代化合物。本发明所述的制备方法利用无添加剂及催化剂的两组分反应制备了活性高的三取代吲哚，操作简便、反应效率高且易于提纯，使用的原料廉价易得；反应条件简单、温和、绿色、具有良好的底物适用性，且对多数化合物能获得很高的产率。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiolated Sulfoximines
  作者：Christian Bohnen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01384

  日期：2015.6.19

  Air- and moisture-stable N-trifluoromethylthio sulfoximines have been prepared from N-H-sulfoximines via the corresponding N-Br derivatives in excellent yields. The two-step process starts with an easy-to-perform bromination at the sulfoximine nitrogen, followed by a reaction with silver trifluoromethanethiolate. A one-pot reaction sequence allows difficult to prepare products to be obtained.
• Dauphin,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 862 - 866
  作者：Dauphin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——