S-甲基-S-(4-氯苯基)亚磺酰亚胺 | 22132-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基-S-(4-氯苯基)亚磺酰亚胺
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-4-chlorophenyl-S-methyl sulfoximine；1-chloro-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；S-methyl-S-(4 chlorophenyl) sulfoximine；S-Methyl-S-(4-chlorophenyl) sulfoximine；(4-chlorophenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 22132-99-6
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: XSKJSJPUIQNRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-S-(4-氯苯基)亚磺酰亚胺 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  DE2129678

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对-氯苯基甲基亚砜 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-甲基-S-(4-氯苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  不含金属，吖的鏻盐介导的Sulfoximination ñ -Oxides：对于合成方法ñ -Azine亚磺酰亚胺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00593

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Ketoacylations of Sulfoximines with Aryl Methyl Ketones and Dioxygen as Terminal Oxidant
  作者：Carsten Bolm、Hanchao Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1560989

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed C−H/N−H bond functionalization for the synthesis of α-keto-N-acyl sulfoximines from aryl methyl ketones and NH-sulfoximines with molecular oxygen as terminal oxidant has been developed.

  已经开发了一种有效的铜催化的 C-H/N-H 键官能化，用于从芳基甲基酮和 NH-亚砜亚胺合成 α-酮-N-酰基亚砜亚胺，分子氧作为末端氧化剂。