S-甲基4-氟苯磺硫酸酯 | 139131-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基4-氟苯磺硫酸酯
• 英文名称: Methyl p-Fluorobenzenethiosulfonate
• 英文别名: Benzenesulfonothioic acid, 4-fluoro-, S-methyl ester；1-fluoro-4-methylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 139131-33-2
• 化学式: C₇H₇FO₂S₂
• 分子量: 206.262
• InChiKey: ZFYNQMVGDIFEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 S-甲基4-氟苯磺硫酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-(methylthio)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过同时构建两个不同的C–S键， Rh（ii）/膦催化重氮化合物从重氮化合物合成二硫代缩酮衍生物†

  摘要：

  铑（Ⅱ）/膦用硫代磺酸盐作为亚磺酰化剂对α-重氮羰基化合物的双硫化双硫化，通过同时形成分子间和分子内CS键而形成，提供了两个含硫部分。该新方案为原子经济过程中中等至良好的产率提供了快速合成二硫代缩酮衍生物的途径。有人建议通过膦叶立德的形成，然后进行S（O 2）-S键的裂解和重排来进行转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01656a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 硫化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 S-甲基4-氟苯磺硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  .beta.-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates: new simulants for O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothioate

  摘要：

  Beta-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates 2, new simulants for the hydrolysis and oxidation chemistry of VX (1), are prepared in good yield by reaction of a potassium arylthiosulfonate with a 2-chloroethylamine. Alkaline hydrolysis of 2 results in cleavage of the S-S bond to give sulfinic acids and disulfides. Like VX, oxidation of 2 by N-sulfonyloxaziridine 12 occurs exclusively on nitrogen to give the corresponding amine oxide which subsequently undergoes a Cope elimination reaction affording the vinyl sulfide 14.

  DOI：

  10.1021/jo00035a013

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Difunctionalization of Styrenes with Thiosulfonates and Arylboronic Acids via a Radical Relay Pathway
  作者：Qingjin Liang、Patrick J. Walsh、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acscatal.9b04887

  日期：2020.2.21

  intermolecular difunctionalization strategy of styrenes with methyl thiosulfonates and arylboronic acids has been developed. This method provides an efficient and straightforward avenue to a broad range of 2,2-diarylethyl sulfone derivatives from readily available methyl thiosulfonates and commercially available styrene and arylboronic acid derivatives. The diverse substrate scope attests to the high

  已经开发了一种通用且实用的苯乙烯与硫代磺酸甲酯和芳基硼酸的铜催化的分子间双官能化策略。该方法为从容易获得的甲基硫代磺酸甲酯和市售的苯乙烯及芳基硼酸衍生物中广泛的2，2-二芳基乙基砜衍生物提供了一种有效而直接的途径。不同的底物范围证明了该反应的高官能团耐受性。该协议的温和性质使其适用于生物活性天然产物的后期功能化。机理研究支持了磺酰基自由基的作用并证实了铜催化的自由基中继途径。
• Rh(<scp>ii</scp>)/phosphine-cocatalyzed synthesis of dithioketal derivatives from diazo compounds through simultaneous construction of two different C–S bonds
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc01656a

  日期：——

  Rhodium(II)/phosphine-cocatalyzed bis-sulfuration of α-diazocarbonyl compounds using thiosulfonates as the sulfenylating agent, which provided two sulfur-containing moieties, was developed via simultaneous inter- and intra-molecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to dithioketal derivatives in moderate to good yields in an atom-economic process. The transformation

  铑（Ⅱ）/膦用硫代磺酸盐作为亚磺酰化剂对α-重氮羰基化合物的双硫化双硫化，通过同时形成分子间和分子内CS键而形成，提供了两个含硫部分。该新方案为原子经济过程中中等至良好的产率提供了快速合成二硫代缩酮衍生物的途径。有人建议通过膦叶立德的形成，然后进行S（O 2）-S键的裂解和重排来进行转化。
• .beta.-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates: new simulants for O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothioate
  作者：Franklin A. Davis、Jayanta K. Ray、Steve Kasperowicz、Robert M. Przeslawski、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/jo00035a013

  日期：1992.4

  Beta-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates 2, new simulants for the hydrolysis and oxidation chemistry of VX (1), are prepared in good yield by reaction of a potassium arylthiosulfonate with a 2-chloroethylamine. Alkaline hydrolysis of 2 results in cleavage of the S-S bond to give sulfinic acids and disulfides. Like VX, oxidation of 2 by N-sulfonyloxaziridine 12 occurs exclusively on nitrogen to give the corresponding amine oxide which subsequently undergoes a Cope elimination reaction affording the vinyl sulfide 14.