4-[(3aS,4R,7S,7aR)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]benzoic acid | 494209-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3aS,4R,7S,7aR)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 494209-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: XQMRTOHPXYYRQT-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aS,4R,7S,7aR)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]benzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-(P-马来酰亚胺基苯基)异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺基异氰酸酯作为后聚合改性剂及其在嵌段共聚物合成中的应用

  摘要：

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年

  DOI：

  10.1002/pola.29450
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(3aS,4R,7S,7aR)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺基异氰酸酯作为后聚合改性剂及其在嵌段共聚物合成中的应用

  摘要：

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年

  DOI：

  10.1002/pola.29450

文献信息

• Norbornene Derived Doxorubicin Copolymers as Drug Carriers with pH Responsive Hydrazone Linker
  作者：Vijayakameswara Rao N、ShivshankarR. Mane、Abhinoy Kishore、Jayasri Das Sarma、Raja Shunmugam

  DOI：10.1021/bm201478k

  日期：2012.1.9

  The synthesis and complete characterization of both norbomene-derived doxorubicin (mono 1) and polyethylene glycol (mono 2) monomers are clearly described, and their copolymerization by ring-opening metathesis polymerization (ROMP) to get the block copolymer (COPY-DOX) is vividly elaborated. The careful design of these conjugates exhibits properties like well-shielded drug moieties and well-defined nanostructures; additionally, they show solubility in both water and biological medium and also have the important tendency of rendering acid-triggered drug release. The drug release profile suggests the importance of having the hydrazone linker that helps to release the drug exactly at the mild acidic conditions resembling the pH of the cancerous cells. It is also observed that the drug release from micelles of COPY-DOX is significantly accelerated at a mildly acidic pH of 5.5-6, compared to the physiological pH of 7.4, suggesting the pH responsive feature of the drug delivery system with hydrazone linkages. Confocal laser scanning microscopy (CLSM) measurements indicate that these COPY-DOX micelles are easily, internalized by living cells, MTT assays against HeLa and 4T cancer cells showing COPY-DOX micelles have a high anticancer efficacy. All of these results demonstrate that these polymeric micelles that self-assembled from COPY-DOX block copolymers have great scope in the world of medicine, and they also symbolize promising carriers for the pH triggered intracellular delivery of hydrophobic anticancer drugs.
• Maleimidophenyl isocyanates as postpolymerization modification agents and their applications in the synthesis of block copolymers
  作者：Rikito Takashima、Jumpei Kida、Daisuke Aoki、Hideyuki Otsuka

  DOI：10.1002/pola.29450

  日期：2019.12.15

  in polymer chains. Herein, we report p‐maleimidophenyl isocyanate and its derivatives as modification agents to introduce maleimide moieties by reaction with hydroxy groups into polymer chains. The high reactivity of the resulting modification agents and of the corresponding maleimide structures once inserted in the polymer chains was examined by studying their reaction kinetics. Furthermore, these

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年