1-(2-bromophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 116265-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinethione, 1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-；3-(2-bromophenyl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 116265-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂S
• mdl: MFCD02039746
• 分子量: 311.245
• InChiKey: KQAAANDEGMQURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 丙酮 、 2-溴苯胺 在 氯化亚砜 、 3-triphenylgermyl-3-phenylpropanoic acid 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  以三苯基锗烷为催化剂 的一锅多组分二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮衍生物的简便合成及其结合模式验证†

  摘要：

  一系列取代的二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮衍生物（1-8）已使用丙酸三苯甲基锗酯作为催化剂，通过简便易行的合成方法合成。与经典的Biginelli反应相比，该新方案具有优异的收率和较短的反应时间的优点。合成的化合物已通过多种光谱技术进行了表征，例如FT-IR，多核（1 H / 13 C）NMR光谱和单晶XRD分析。进行了分子对接研究，以确定在人类拓扑异构酶IIα（4FM9）和幽门螺杆菌脲酶（1E9Y）酶的活性位点中强效抑制剂的可能结合方式。化合物根据分子对接分数和分子动力学模拟，发现3是最有效的抑制剂，这表明可以将其进一步加工为先导分子以解释这些化合物的药理特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra19162b

文献信息

• A one-pot multicomponent facile synthesis of dihydropyrimidin-2(1H)-thione derivatives using triphenylgermane as a catalyst and its binding pattern validation
  作者：Sohaila Andleeb、Imtiaz-ud-Din Imtiaz-ud-Din、Muhammad Khawar Rauf、Syed Sikander Azam、Amin Badshah、Haseeba Sadaf、Ahmed Raheel、Muhammad Nawaz Tahir、Saad Raza

  DOI：10.1039/c6ra19162b

  日期：——

  A series of substituted dihydropyrimidin-2(1H)-thione derivatives (1–8) have been synthesized using a facile and modified procedure with triphenylgermyl propionate as a catalyst. In comparison with the classical Biginelli reaction, this new protocol has the advantages of excellent yield and shorter reaction times. The synthesized compounds have been characterized by various spectroscopic techniques

  一系列取代的二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮衍生物（1-8）已使用丙酸三苯甲基锗酯作为催化剂，通过简便易行的合成方法合成。与经典的Biginelli反应相比，该新方案具有优异的收率和较短的反应时间的优点。合成的化合物已通过多种光谱技术进行了表征，例如FT-IR，多核（1 H / 13 C）NMR光谱和单晶XRD分析。进行了分子对接研究，以确定在人类拓扑异构酶IIα（4FM9）和幽门螺杆菌脲酶（1E9Y）酶的活性位点中强效抑制剂的可能结合方式。化合物根据分子对接分数和分子动力学模拟，发现3是最有效的抑制剂，这表明可以将其进一步加工为先导分子以解释这些化合物的药理特性。