(+)-reticulatacin | 134876-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-reticulatacin
• 英文别名: 4-[(15R)-15-hydroxy-15-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]pentadecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 134876-18-9
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅
• 分子量: 592.944
• InChiKey: BDGWQMLWIGDEKO-JCUARTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (+)-reticulatacin 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-15-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-1-{(2R,5R)-5-[(R)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Mosher 酯衍生物的质子和氟 19-NMR 分析测定番荔枝苷中立体生成甲醇中心的绝对构型

  摘要：

  通过对 (S)- 和 (R)-Mosher 酯 [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸酯或 MTPA] 衍生物进行仔细的 1 H-和 19 F-NMR 分析，确定了九个番荔枝苷元中立体生成甲醇中心的绝对构型。这些 acetogenins 包括五个相邻的双四氢呋喃 acetogenins [uvaricin (3)、bulatacin (4)、bulatacinone (5)、asimicin (6) 和 rolliniastatin 1 (7)] 和四个单四氢呋喃 acetogenins [reticulatacin (8)、isoannonacin -10-一 (9)、番红花素-10-一 (10) 和番红花素 (11)]

  DOI：

  10.1021/ja00052a018