ethyl 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 309945-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 309945-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00783347
• 分子量: 441.594
• InChiKey: VPQMENJFHQOKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 2-[(氯乙酰基)氨基]-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING NOX4 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：Glucox Biotech AB

  公开号：EP2825165A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：Wilcke Mona

  公开号：US20150051220A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A compound of formula (I) for use in the treatment of a condition or disorder associated with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase.
• [EN] THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING NOX4 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE THIOPHÈNE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE NOX4 ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：GLUCOX BIOTECH AB

  公开号：WO2013135803A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A compound of formula (I) for use in the treatment of a condition or disorder associated with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase.
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohamed M. Ismail、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Samar I. Faggal、Mai A. Galal

  DOI：10.3390/molecules17067217

  日期：——

  A series of new thiophene derivatives has been synthesized using the Gewald protocol. The acetylcholinesterase inhibition activity was assayed according to Ellman’s method using donepezil as reference. Some of the compounds were found to be more potent inhibitors than the reference. 2-(2-(4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (IIId) showed 60% inhibition, compared to only 40% inhibition by donepezil.

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。