(S)-1-(Methylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 137090-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Methylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: L-Proline, 1-((methylthio)-1-pyrrolidinylphosphinyl)-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-1-[methylsulfanyl(pyrrolidin-1-yl)phosphoryl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 137090-20-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₂O₃PS
• 分子量: 306.366
• InChiKey: HQIMAHNKQPDYJH-FAQQKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Methylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-1-[methylsulfonyloxy(pyrrolidin-1-yl)phosphoryl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对过酸氧化phosphinyloxysulfonate形成机制，，'，'-tetrasubstituted phosphorodiamidothiolates

  摘要：

  在其他产品中，，，，，- ，- ，-，-四取代的硫代二氨基硫代磷酸酯的过酸氧化产生了相应的次膦酰氧基磺酸，通过S N 1和S N 2型机理使烷基磺酸产生，它们的相对贡献取决于磺酸的浓度。氧化顺序中的第一个产物（t 10-50分钟）由1 H，13 C和31 P NMR暂定为硫代磷酸亚砜和砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80003-o

文献信息

• Mechanism of phosphinyloxysulfonate formation on peracid oxidation of ,,′ ,′-tetrasubstituted phosphorodiamidothiolates
  作者：Shao-Yung Wu、Robert F. Toia、John E. Casida

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80003-o

  日期：1991.1

  Peracid oxidation of ,,′ ,′-tetrasubstituted phosphorodiamidothiolates in chloroform yields, among other products, the corresponding phosphinyloxysulfonates the alkylsulfonic acids by both SN1 and SN2 type mechanisms with their relative contribution determined by the concentration of the sulfonic acid. The first products (t 10–50 min) in the oxidation sequence are tentatively assigned by 1H, 13C and

  在其他产品中，，，，，- ，- ，-，-四取代的硫代二氨基硫代磷酸酯的过酸氧化产生了相应的次膦酰氧基磺酸，通过S N 1和S N 2型机理使烷基磺酸产生，它们的相对贡献取决于磺酸的浓度。氧化顺序中的第一个产物（t 10-50分钟）由1 H，13 C和31 P NMR暂定为硫代磷酸亚砜和砜。