uprolide G acetate | 169217-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: uprolide G acetate
• 英文别名: [(1R,3S,7R,8R,9S,13S,14R,17R)-17-hydroxy-13-methoxy-9,13,17-trimethyl-4-methylidene-5-oxo-6,18-dioxatricyclo[12.3.1.03,7]octadecan-8-yl] acetate
• CAS: 169217-46-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: OYCUGQTVFXWKPE-XVYUCDIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 AD mix-β 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 192.58h， 生成 uprolide G acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Uprolide G乙酸酯的全合成和结构修订

  摘要：

  报道了拟议的（+）-uprolide G乙酸酯（UGA）结构的首次不对称全合成，并且该合成化合物的光谱性质与天然UGA的光谱性质明显不同。在对NMR数据进行综合分析的基础上，提出了两种天然UGA可能的结构，并实现了它们的全合成，从而鉴定和确认了天然UGA的正确结构和绝对构型。这种合成是通过开发新的合成策略而实现的，该策略围绕三个关键的环化反应进行：Achmatowicz重排，Sharpless不对称二羟基化/内酯化和闭环易位。这些合成的研究为进一步研究这类结构异常的细胞毒性西贝诺内酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201409618