2,6-dimethylphenanthrene | 17980-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-phenanthren
• CAS: 17980-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AJKWYSBGCXYEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenanthrene 生成 2,6-dimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  106.烷基菲的合成。第六部分 尝试合成衍生自邻苯二酚的碳氢化合物“ C 16 H 14 '”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000454
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 4-碘化甲苯二乙酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到2,6-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-mediated oxidative alkene arylation: a thorough analysis

  摘要：

  我们开发了一种以高价碘 (HVI) 为介质的氧化烯芳基化反应。Koser 试剂（PhI(OH)OTs）和（二乙酰氧基碘）甲苯（TolI(OAc)2）同样可用作氧化剂，它们与正乙烯基联苯衍生物反应生成三环、四环和五环多环芳烃，收率高达 97%。将这一化学反应与之前报道的催化过程进行比较后发现，这两种方法在很大程度上是互补的，它们很可能通过相同的机理顺序进行操作，即乙烯基碘鎓盐分解成乙烯基鎓离子。我们进行了各种机理控制实验，排除了环氧化物作为中间体的可能性，实验结果表明，10-取代正乙烯基联苯中的 E-和 Z-烯几何形状对随后的异构产物分布没有影响。这些实验有力地支持了 E-乙烯基碘离子作为初始反应中间体的形成，虽然 1,2-苯基转变产物的出现是一个普遍现象，但我们得出结论，正乙烯基联苯上的烷基取代是发生这种替代途径的必要条件。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0032

文献信息

• Oxidative, Iodoarene‐Catalyzed Intramolecular Alkene Arylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Zhensheng Zhao、Liam H. Britt、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201804786

  日期：2018.11.16

  metal‐free and chemoselective oxidative intramolecular coupling of arene and alkene C−H bonds is reported. The active hypervalent iodine (HVI) reagent, generated catalytically in situ from iodotoluene and meta‐chloroperoxybenzoic acid (m‐CPBA), reacts with o‐vinylbiphenyls to generate polyaromatic hydrocarbons in up to 95 % yield. Experimental evidence suggests the reactions proceed though vinyliodonium

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。
• Synthesis of polycyclic compounds. Part VIII. Friedel–Crafts acylation with anhydrides of tricarboxylic acids. Synthesis of 16,17-dihydro-17-methyl-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  作者：K. R. Tatta、J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/j39680000893

  日期：——

  The acylation of naphthalene, 1- and 2-methylnaphthalenes, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes with propane-1,2,3-tricarboxylic acid 1,2-anhydride and its 2-methyl derivative is described. 1,2,3,4-Tetrahydro-oxophenanthreneacetic acids have been prepared in good yields by this method. The structures of the intermediates were established by independent syntheses. The keto-acid formed by acylation of naphthalene

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。
• The friedel-crafts condensation of the lactone of 4-methyl-2-hydroxycyclohexane acetic acid with aromatic hydrocarbons-I
  作者：D.N. Chatterjee、S.P. Bhattacharjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98145-1

  日期：1971.1

  The cationic nuclear alkylation of benzene with the lactone (I) has been found to give a stereoisomeric mixture containing 4-methyl-2-phenylcyclohexyl acetic acid (II) and 4-methyl-3-phenylcyclohexyl acetic acid (III). The former has been cyclized, reduced and dehydrogenated to 3-methyl phenanthrene. A similar condensation between the lactone (I) and toluene afforded a mixture of 4-methyl-2-o-tolyl-

  已发现苯与内酯（I）的阳离子核烷基化得到含有4-甲基-2-苯基环己基乙酸（II）和4-甲基-3-苯基环己基乙酸（III）的立体异构混合物。前者已被环化，还原并脱氢为3-甲基菲。内酯（I）和甲苯之间的相似的缩合得到的4-甲基-2-混合物ø甲苯基- ，4-甲基-2- p甲苯基-和4-甲基-3- p -甲苯基-环己基乙酸。前两种酸的结构通过环化成酮氢菲（VIII）和（IX）以及随后分别转化成3,5-二甲基-菲和2,6-二甲基菲而得到确认。讨论了异常的Friedel-Crafts反应的可能机制。
• Mitra, Ashutosh; Ghoshe, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 785 - 789
  作者：Mitra, Ashutosh、Ghoshe, Swati

  DOI：——

  日期：——
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——