(+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one | 91296-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
• 英文别名: (+/-)-2'-Carbodeoxyguanosine；2-Amino-1,9-dihydro-9-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-6H-purine-6-one；2-amino-9-[(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 91296-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: ZEKJSNVOQKQOFO-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2S*,4S*)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的-8-氮杂嘌呤的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  （+/-）-（1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-[（2,5-Diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl）amino] -2-hydroxycyclopentanemethanol（9）的合成从2开始-氨基-4,6-二氯嘧啶和（+/-）-1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-氨基-2-羟基环戊烷甲醇，制备所得嘧啶的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物，并还原偶氮衍生物。由9和原甲酸三乙酯制备2-氨基-6-氯嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷（10）的碳环类似物，并通过重氮化9获得类似的8-氮杂嘌呤（11）。从10或11，可得到9的碳环类似物。制备2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷，2'-脱氧-8-氮杂鸟苷和2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷。所有这些2' -脱氧核糖呋喃糖苷类似物对在培养细胞中复制

  DOI：

  10.1021/jm00377a007

文献信息

• Resolution of racemic carbocyclic analogs of purine nucleosides through the action of adenosine deaminase. Antiviral activity of the carbocyclic 2'-deoxyguanosine enantiomers
  作者：John A. Secrist、John A. Montgomery、Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Sarah Jo Clayton

  DOI：10.1021/jm00387a032

  日期：1987.4

  The action of adenosine deaminase on racemic carbocyclic analogues of 6-aminopurine nucleosides was investigated. When either racemic carbocyclic adenosine [(+/-)-C-Ado] or the racemic carbocyclic analogue [(+/-)-C-2,6-DAP-2'-dR] of 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside was incubated with this enzyme, approximately half of the material was deaminated rapidly. From the resulting solution, the D isomers

  研究了腺苷脱氨酶对6-氨基嘌呤核苷的外消旋碳环类似物的作用。当外消旋碳环腺苷[（+/-）-C-Ado]或外消旋碳环类似物[（+/-）-C-2,6-DAP-2'-dR]为2,6-二氨基嘌呤2'-用该酶孵育脱氧核糖呋喃糖苷，将大约一半的物质快速脱氨基。从所得溶液中，分离出脱氨基碳环类似物的D异构体（D-碳环肌苷，DC-Ino或D-碳环2'-脱氧鸟苷，D-2'-CDG）和未脱碳碳环类似物的L异构体。 。在较高的酶浓度下，LC-Ado和LC-2,6-DAP-2'-dR的脱氨基反应缓慢进行，因此也使其他对映异构体可及。在针对1型和2型单纯疱疹病毒的体外测试中，D-2' -CDG与（+/-）-2'-CDG一样有效，而L-2'-CDG仅显示适度的活性。与先前报道的针对这两种病毒的（+/-）-C-2,6-DAP-2'-dR高活性和效力相反，LC-2,6-DAP-2'-dR没有活性。
• SHEALY, Y. F.;ODELL, C. A.
  作者：SHEALY, Y. F.、ODELL, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of 2'-deoxyribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、W. M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00377a007

  日期：1984.11

  2-amino-6-chloropurine 2'-deoxyribofuranoside (10) was prepared from 9 and triethyl orthoformate, and the analogous 8-azapurine (11) was obtained by diazotizing 9. From 10 or 11, the carbocyclic analogues of 2'-deoxyguanosine, 2'-deoxythioguanosine, 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside, 2'-deoxy-8-azaguanosine, and 2,6-diamino-8-azapurine 2'-deoxyribofuranoside were prepared. All of these 2'-deoxyribofuranoside

  （+/-）-（1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-[（2,5-Diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl）amino] -2-hydroxycyclopentanemethanol（9）的合成从2开始-氨基-4,6-二氯嘧啶和（+/-）-1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-氨基-2-羟基环戊烷甲醇，制备所得嘧啶的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物，并还原偶氮衍生物。由9和原甲酸三乙酯制备2-氨基-6-氯嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷（10）的碳环类似物，并通过重氮化9获得类似的8-氮杂嘌呤（11）。从10或11，可得到9的碳环类似物。制备2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷，2'-脱氧-8-氮杂鸟苷和2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷。所有这些2' -脱氧核糖呋喃糖苷类似物对在培养细胞中复制