[(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯 | 211929-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: [(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯
• 英文名称: [2-tert-butoxy-(S)-1-formylethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-aldehyde；Fmoc-Ser(tBu)-H；(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-N-Fmoc-O-tBu-serinaldehyde；9-fluorenylmethoxycarbonyl-Ser(tert-butyl)-OH；fmoc-(O-t-butyl)-serinal；Fmoc-L-Ser(tBu)-H；Fmoc-Ser(tBu)-OH；(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 211929-87-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MWRZFXOQMUTNRK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2-fmoc-amino-3-tert-butoxypropylamino)-2,2-di-n-butylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Natriuretic Peptide Constructs

  摘要：

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。

  公开号：

  US20070232546A1
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 C₁₁H₁₄F₃N₂O₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到[(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Triflylpyridinium 能够使用 Pinacolborane 快速且可扩展地将羧酸控制还原为醛

  摘要：

  通过使用频哪醇硼烷作为还原剂和三氟甲基吡啶作为活化剂，实现了从羧酸中快速且可扩展地合成醛类。理论研究表明，酰基吡啶的还原需要比产物醛更低的活化自由能。该方法具有广泛的底物适用范围。实现了流动合成和氘代醛的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215168

文献信息

• α-Helix-Mimicking Sulfono-γ-AApeptide Inhibitors for p53–MDM2/MDMX Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Junhao Lu、Lihong Chen、Leixiang Yang、Wade Borcherds、Sami Abdulkadir、Qi Li、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00993

  日期：2020.2.13

  for the inhibition of protein-protein interactions (PPIs). Herein, we demonstrate that sulfono-γ-AApeptides can be rationally designed to mimic the p53 α-helix and inhibit p53-MDM2 PPIs. The best inhibitor, with Kd and IC50 values of 26 nM and 0.891 μM toward MDM2, respectively, is among the most potent unnatural peptidomimetic inhibitors disrupting the p53-MDM2/MDMX interaction. Using fluorescence polarization

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Unconventional Secondary Structure Mimics: Ladder‐Rungs
  作者：Chen‐Ming Lin、Maritess Arancillo、Jonathan Whisenant、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.202002639

  日期：2020.6.8

  Secondary structures tend to be recognizable because they have repeating structural motifs, but mimicry of these does not have to follow such well‐defined patterns. Bioinformatics studies to match side‐chain orientations of a novel hydantoin triazole chemotype (1 ) to protein‐protein interfaces revealed it tends to align well across parallel and antiparallel sheets, like rungs on a ladder. One set

  由于二级结构具有重复的结构基序，因此易于识别，但是模仿这些结构不必遵循明确定义的模式。生物信息学研究将新型乙内酰脲三唑化学型（1）的侧链方向与蛋白质-蛋白质界面相匹配，发现它倾向于在平行和反平行片上很好地对齐，例如梯子上的梯级。观察到一组这样的叠加蛋白之间的相互作用uPA·uPAR。因此，化学型1带有适当的侧链以模仿该界面上的uPA。生物物理测定表明，这些化合物实际上确实结合了uPAR，并引起了影响侵袭，迁移和伤口愈合的细胞应答。