[(2,3,4,5,6-五氟苯基)亚甲基]三苯基正膦 | 37516-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2,3,4,5,6-五氟苯基)亚甲基]三苯基正膦
• 英文名称: (Pentafluorophenylmethylene)-triphenylphosphorane
• 英文别名: <(Pentafluorphenyl)methylen>triphenylphosphoran；<(F-phenyl)methylene>triphenylphosphorane；2,3,4,5,6-Pentafluor-benzyliden-triphenyl-phosphoran；(2,3,4,5,6-pentafluorobenzylidene)triphenylphosphorane；[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylene]triphenylphosphorane；((perfluorophenyl)methylene)triphenylphosphorane；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 37516-12-4
• 化学式: C₂₅H₁₆F₅P
• 分子量: 442.368
• InChiKey: MYWXUSIAWBOYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5 °C
• 沸点：
  509.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,3,4,5,6-五氟苯基)亚甲基]三苯基正膦 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-[(Z)-3,3,3-trifluoro-2-(hexane-1-sulfonyl)-propenyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position

  摘要：

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3406
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2,3,4,5,6-五氟苯基)亚甲基]三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Novel fluorinated amino-stilbenes and their solid-state photodimerization
  作者：Antonio Papagni、Paola Del Buttero、Chiara Bertarelli、Luciano Miozzo、Massimo Moret、Mary T. Pryce、Silvia Rizzato

  DOI：10.1039/c0nj00264j

  日期：——

  We synthesized a series of polyfluoro-amino-stilbenes in satisfactory yields by Wittig reaction of 4-piperazinyl-benzalhehydes with pentafluoro-benzylidene-triphenyl-phosphorane and we analyzed the photochemical behavior of these stilbenes in the solid state; thanks to arene–perfluoroarene π–π interactions, some of them have shown a good propensity to give the corresponding cyclobutane photodimers

  我们通过4-哌嗪基-苯并甲醛与 五氟亚苄基三苯基膦并且我们分析了这些斯蒂尔苯在固态下的光化学行为；多亏了芳烃–全氟芳烃 π–π相互作用，其中一些已经显示出给出相应的良好趋势 环丁烷光二聚体的定量收率。溶液和聚合物基体中的光环化都是可逆的，从而提供具有不同顺式-反式立体选择性的相应的对苯二酚。
• A Facile Synthesis of Perfluoro- and ω-Chloroperfluoro-1-pentafluorophenyl-1-alkynes
  作者：Yanchang Shen、Weiming Qiu

  DOI：10.1055/s-1987-27835

  日期：——

  Perfluoro-1-pentafluorophenyl-1-alkynes and the corresponding ω-chloroperfluoro compounds are conveniently prepared by the following two-step sequence: Reaction of methylenetriphenylphosphorane with hexafluorobenzene followed by C-acylation of the resultant perfluorobenzylidenetriphenylphosphorane (without isolation) with perfluoroalkanoic anhydrides or ω-chloroperfluoroalkanoyl fluorides, respectively, to give α-perfluoroacyl [or α-(ω-chloroperfluoroacyl)]-perfluorobenzylidenetriphenylphosphoranes and pyrolysis of these latter compounds at 230-260°C/2 torr. The second step of the sequence represents an intramolecular Wittig reaction.

  全氟-1-五氟苯-1-炔和相应的Ï-氯全氟化合物可通过以下两个步骤方便地制备：先将亚甲基三苯基膦与六氟苯反应，然后将生成的全氟亚苄基三苯基膦（未经分离）与全氟烷酸酐或Ï-全氟氯烷酰氟进行 C-酰化反应、 分别生成δ±-全氟酰基[或δ±-（Ï-氯全氟乙酰基）]-全氟亚苄基三苯基膦，并在 230-260°C/2 托条件下热解后一种化合物。该过程的第二步是分子内维蒂希反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Alkenyl Homocamptothecins as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Xianghua Zhang、Ning Lei、Wenfeng Liu、Zhenyuan Miao、Chunlin Zhuang、Chunquan Sheng、Wei Guo、Guoqiang Dong、Jianzhong Yao、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201100195

  日期：2012.6

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) derivative with a seven‐membered β‐hydroxylactone E ring, which shows higher lactone stability and improves topoisomerase I (Topo I) inhibition activity. In an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, a series of 7‐alkenyl‐homocamptothecin derivatives was designed and synthesized based on a semisynthetic route starting from CPT

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。
• Alkylidene transfer from phosphoranes to tungsten(IV) imido complexes
  作者：Lynda K. Johnson、Marcus Frey、Tammara A. Ulibarri、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00071a029

  日期：1993.9

  The reactions of WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 with a number of triphenylphosphoranes were surveyed, and alkylidene transfer to give W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 was observed for variously substituted aryl ylides Ph 3 =CHAr', where Ar'=C 6 H 5 , C 6 H 4 -p-Me, C 6 H 4 -m-Me, C 6 H 4 -o-Me, C 6 H 4 -p-OEt, C 6 H 4 -o-OMe, C 6 H 4 -p-CF 3 , C 6 F 5 , o-Np, and m-Np, for the vinyl ylide Ph 3 P=CH-CH=CMe 2

  研究了 WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 与许多三苯基膦的反应，并观察到亚烷基转移生成 W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 的各种取代芳基叶立德 Ph 3 =CHAR'，其中Ar'=C 6 H 5 、C 6 H 4 -p-Me、C 6 H 4 -m-Me、C 6 H 4 -o-Me、C 6 H 4 -p-OEt、C 6 H 4 -o-OMe、C 6 H 4 -p-CF 3 、C 6 F 5 、o-Np 和 m-Np，对于乙烯基叶立德 Ph 3 P=CH-CH=CMe 2 ，以及对于双(叶立德)Ph 3 P=CH-C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH=PPh 3 。提出了转移反应的机制
• Ylide-carbene chemistry. Synthesis of 1,1-difluoro-1-alkenes
  作者：Gregory A. Wheaton、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00155a001

  日期：1983.4