[(2-羟基苯基氨基)(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸二乙酯 | 1036406-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(2-羟基苯基氨基)(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (2-hydroxyphenylamino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: [(2-hydroxyphenylamino)(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonic acid diethyl ester；2-[[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]phenol；2-[[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]phenol
• CAS: 1036406-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₅P
• 分子量: 365.366
• InChiKey: PPNROSBUTAGEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 2-氨基苯酚 在 iron-doped single walled carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.2h， 以82%的产率得到[(2-羟基苯基氨基)(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂单壁碳纳米管是无溶剂条件下合成有机磷化合物的有效且可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.073

文献信息

• Synthesis, antibacterial screening and DFT studies of series of α-amino-phosphonates derivatives from aminophenols
  作者：Abdelkader Hellal、Salah Chafaa、Nadjib Chafai、Lasnouni Touafri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.079

  日期：2017.4

  Abstract A series of α-aminophosphonate derivatives containing aminophenol moiety have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against two clinical strains Gram-positive and two Gram-negative applying Agar disc diffusion method, Minimal Inhibition Concentration (MIC) and Minimal Bactericidal Concentration (MBC) methods. The chemical structures of the synthesized compounds

  摘要 采用琼脂盘扩散法、最小抑菌浓度 (MIC) 和最小杀菌浓度 (MBC) 合成了一系列含有氨基酚部分的 α-氨基膦酸酯衍生物，并评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性临床菌株的抗菌活性。 ） 方法。在光谱数据和元素分析的基础上验证了合成化合物的化学结构。这些化合物对所使用的所有细菌菌株都具有显着的杀菌活性。已使用 B3LYP/6-31G (d,p) 水平的 DFT 计算来分析为化合物的稳定结构推导出的电子和几何特征。主要的量子化学描述符（HOMO、LUMO、MESP）与抗菌活性相关。
• TiO2 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.016

  日期：2008.6

  the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone and a dialkyl phosphite (Kabachnik–Fields reaction) took place in one-pot, under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The TiO2 catalyzed α-aminophosphonate synthesis in the present study perhaps represents a true three-component reaction

  据报道，可商购获得的二氧化钛（TiO 2）是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二烷基酯的三组分反应（Kabachnik–Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，从而以高收率和短时间提供相应的α-氨基膦酸酯。TiO 2本研究中催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成，这表明羰基化合物，胺和亚磷酸酯同时参与过渡态。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。