4-(2-hydroxyethoxy)benzaminium chloride | 61886-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)benzaminium chloride
• 英文别名: 2-(4-aminophenoxy)ethanol hydrochloride；2-(4-Amino-phenoxy)-aethanol; Hydrochlorid；2-(4-aminophenoxy)ethanol;hydron;chloride
• CAS: 61886-41-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 189.642
• InChiKey: UXSSTDOZPRSAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)benzaminium chloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-异硫氰酸苯氧基)对甲苯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Litak, Peter T.; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 457 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以369 mg的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)benzaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192

文献信息

• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST PRODRUGS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0912182A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP0912182A4
  申请人：——

  公开号：EP0912182A4

  公开（公告）日：1999-12-29
• US5990107A
  申请人：——

  公开号：US5990107A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE FIBRINOGENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998000144A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (EN) Fibrinogen receptor antagonist alcohol prodrugs having the structure, for example, of formula (I) more particularly, formulae (II) and (III).(FR) Promédicaments à base d'alcool, antagonistes du récepteur de fibrinogène, répondant par exemple à la formule (I), et plus particulièrement aux formules (II) et (III).