[(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯 | 10318-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯
• 中文别名: 氯霉素二醋酸酯
• 英文名称: 1',3'-di-O-acetylchloramphenicol
• 英文别名: threo(-)-(1R,3)-diacetoxy-(2R)-dichlroacetamido-1-p-nitrophenylpropane；1,3-O,O-diacetylchloramphenicol；chloramphenicol-1,3-diyl diacetate；(1R,2R)-3-acetoxy-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-(4-nitrophenyl)propyl acetate；(1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane；(1R,2R)-1,3-Diacetoxy-2-(2,2-dichlor-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan；(1R,2R)-3-(acetyloxy)-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-(4-nitrophenyl)propyl acetate；(2'R,3'R)-chloramphenicol 1',3'-diacetate；1,3-diacetylchloramphenicol；(1R:2R)-2-(C.C-Dichlor-acetamino)-1.3-diacetoxy-1-(4-nitro-phenyl)-propan；[(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propyl] acetate
• CAS: 10318-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₇
• 分子量: 407.207
• InChiKey: RBAMFWWUJRFUPC-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯 在 Novozym 435 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic regioselective production of chloramphenicol esters

  摘要：

  An enzymatic study has been performed in the search for synthetic routes to produce chloramphenicol derivatives through regioselective processes using lipases. Complementary transesterification and hydrolytic reactions have been carried to synthesize chloramphenicol regioisomers. Reaction parameters, such as biocatalyst, solvent, acyl donor, and temperature have been optimised in order to obtain chloramphenicol esters with high yields through acylation processes. Scale-up of the enzymatic reactions (1 g-scale at 0.25 M) and catalyst recycling (up to 10 cycles) have been successfully achieved. Furthermore, monoacylated derivatives at the more hindered secondary position could also be obtained employing hydrolysis processes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.070
• 作为产物：
  描述：

  cis (-)-(4R)-phenyl-(5R)-dichloroacetamido-1,3-dioxane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Maybhate, S. P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1763 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of 3′-O-Acetylchloramphenicol: A possible intermediate in chloramphenicol biosynthesis
  作者：Frank Groß、Elizabeth A. Lewis、Mahmood Piraee、Karl-Heinz van Pée、Leo C. Vining、Robert L. White

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00739-9

  日期：2002.2

  ol, commonly formed from chloramphenicol by resistant bacteria, has been isolated from the antibiotic-producing organism. Biosynthetic experiments suggest that it is a protected intermediate in chloramphenicol biosynthesis, implicating acetylation as a self-resistance mechanism in the producing organism.

  通常从抗生细菌由氯霉素形成的3'-O-乙酰氯霉素已从产生抗生素的生物中分离出来。生物合成实验表明，它是氯霉素生物合成中的一种受保护中间体，暗示乙酰化是生产生物体中的一种自抗性机制。
• Synthesis of chloramphenicol conjugate with fullerene C60
  作者：S. A. Torosyan、V. V. Mikheev、Yu. N. Biglova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428016040217

  日期：2016.4

  in the design and synthesis of organofunctionalized derivatives of fullerene C60 for medical purposes are addressed to create water-soluble compounds [1–3]. Among them, antiviral [4], anticarcinogenic [5], and antibacterial agents [6], radical scavengers [7], etc. [8], have been found. An important research line in this field is the synthesis of coordination and covalently bound C60 compounds with biologically

  用于医疗目的的富勒烯 C60 有机官能化衍生物的设计和合成的主要工作是创造水溶性化合物 [1-3]。其中，已发现抗病毒剂[4]、抗癌剂[5]、抗菌剂[6]、自由基清除剂[7]等[8]。该领域的一个重要研究方向是合成配位和共价结合的 C60 化合物与医疗实践中使用的生物活性分子。例如，C60-阿霉素复合物的抗癌活性比单独服用阿霉素的活性高出 1.5-2 倍 [9]；对于复杂的 C60-地塞米松 [10]，观察到了类似的效果。通常，络合改善了药物的运输并延长了药物的作用，并且在某些情况下实现了协同作用。在 C60 与药物共价键合时观察到不同的情况。Zakharian 等人。[11] 提出使用 C60 偶联物与紫杉醇 (Taxol) 进行肺癌的亲脂性化疗。值得注意的是，C60 是通过缀合使药物亲脂化的理想伙伴。C60 与抗生素 [12] 的偶联物已获得专利，C60 与异烟肼 [13]、脱氢枞胺 [14]、氨基酸
• Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ IV.^1a Chemical Studies
  作者：Mildred C. Rebstock、Harry M. Crooks、John. Controulis、Quentin R. Bartz

  DOI：10.1021/ja01175a065

  日期：1949.7
• Fodor et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 441,445; engl. Ausg. S. 391, 394
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAZRA, B. G.;PORE, V. S.;MAYBHATE, S. P.;NATEKAR, M. V.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1763-1770
  作者：HAZRA, B. G.、PORE, V. S.、MAYBHATE, S. P.、NATEKAR, M. V.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——