3-(4-Bromophenyl)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: GJCKHMVIULODLW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 对溴苯甲醛 反应 24.0h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中弱的非共价相互作用的定量分析†

  摘要：

  报道了详细的实验和理论研究（Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中的分子间相互作用。通过PIXEL，DFT和分子中的原子量子理论（QTAIM）计算来分析和定量分子间的相互作用。结果表明，不存在强的经典氢键以及几种弱的分子间C–H⋯N，C–H⋯卤素，卤素⋯卤素和π堆积相互作用在稳定晶体结构中起着重要作用。观察到四个不同的π堆叠二聚体（同向平行，均向平行滑动，异源反平行和异源反平行滑动），它们是所有结构中最稳定的二聚体基序。异质反平行（-10.6 kcal mol -1）和滑动反平行（-9.1 kcal mol -1）π⋯π相互作用在本研究中观察到的其他相互作用中具有最高的稳定能。取代的卤素原子（X = F，Cl和Br）参与所有三个族的变体和不变式C–H⋯X，C⋯X和卤素⋯卤素相互作用。使用Hirshfeld表面分析和2D指纹图可以计算出各种非共价相互作用的相

  DOI：

  10.1039/c7ce02096a