[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 | 90-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 6-O-Benzoyl-β-D-glucose
• 英文别名: Vacciniin；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 90-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: MRDRXKCKIMVUHN-BZNQNGANSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123°
• 比旋光度：
  D20 +47.4° (c = 3.13 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	3254-32-8	C16H20O7	324.331
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	18549-40-1	C9H16O6	220.222
  双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C12H20O6	260.287

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Tuliposide-Converting Enzyme from Bulbs ofTulipa gesneriana

  摘要：

  一种催化6-郁金香苷转化为郁金香醇的酶从郁金香（Tulipa gesneriana）的鳞茎中被纯化和表征。该酶似乎是一个二聚体，每个亚单位的相对分子质量（Mr）为34,900；它在中性pH和适中的温度下具有最强的活性和稳定性。该酶优先作用于6-郁金香苷等葡萄糖酯，对对硝基苯乙酸酯的作用则较弱。

  DOI：

  10.1271/bbb.90226

文献信息

• Differential activities of a lipase and a protease toward straight- and branched-chain acyl donors in transesterification to carbohydrates in an organic medium
  作者：Takashi Watanabe、Rika Matsue、Yoichi Honda、Masaaki Kuwahara

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00151-i

  日期：1995.9
• Development of 1,3,6-Tribenzoylated Glucose as an Antiausterity Agent Targeting Tumor Microenvironment
  作者：Akira Takagi、Kazuki Usuguchi、Ippei Takashima、Kensuke Okuda

  DOI：10.1248/cpb.c23-00212

  日期：2023.8.1
• US5384128A
  申请人：——

  公开号：US5384128A

  公开（公告）日：1995-01-24
• Purification and Characterization of a Tuliposide-Converting Enzyme from Bulbs of<i>Tulipa gesneriana</i>
  作者：Yasuo KATO、Kazuaki SHOJI、Makoto UBUKATA、Kengo SHIGETOMI、Yukio SATO、Noriyuki NAKAJIMA、Shinjiro OGITA

  DOI：10.1271/bbb.90226

  日期：2009.8.23

  An enzyme that catalyzes the stoichiometric conversion of 6-tuliposide into tulipalin was purified and characterized from bulbs of Tulipa gesneriana. The enzyme appeared to be a dimer, the relative molecular mass (Mr) of each subunit being 34,900; it had maximum activity and stability at neutral pH and moderate temperature. The enzyme preferentially acted on such glucose esters as 6-tuliposides, and to a lesser extent on p-nitrophenylacetate.

  一种催化6-郁金香苷转化为郁金香醇的酶从郁金香（Tulipa gesneriana）的鳞茎中被纯化和表征。该酶似乎是一个二聚体，每个亚单位的相对分子质量（Mr）为34,900；它在中性pH和适中的温度下具有最强的活性和稳定性。该酶优先作用于6-郁金香苷等葡萄糖酯，对对硝基苯乙酸酯的作用则较弱。